KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH
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KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH



  1. #1
    Oxbow-

    KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH


    ------

    Bonjour,
    D'après ma prof d'uni une réaction en organique est encore mal connue par les scientifique : un alkyle sur un noyau aromatique peut être oxydé par KMnO4 pour donner un groupe carboxyle.

    Par exemple le butylbenzène réagit avec KMnO4 pour donner l'acide benzoïque.

    Cependant voila, j'aurai besoin de comprendre la base de la base de cette réaction car j'ai malgré tout des exercices que je ne sais pas résoudre. Exemple :

    m-chloroéthylbenzène + KMnO4 => ?
    Tétraline + KMnO4 => ?

    Merci

    -----

  2. #2
    Sephiroth300

    Re : KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH

    Bonjour,

    C'est une réaction plutôt simple, qu'importe (quasiment) le groupement R greffé sur un benzène l'oxydation dure par le KMnO4 formera l'acide benzoïque correspondant.
    Soit Ar-R -> Ar-COOH
    Dessine tes 2 molécules, isole le benzène et détermine quel(s) est (sont) les groupements alkyles greffés dessus. A cet endroit tu auras oxydation et formation d'un ou plusieurs acides benzoïques

  3. #3
    moco

    Re : KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH

    Sephiroth a raison. Mais il n'en reste pas moins que le mécanisme précis de ce genre d'oxydation est mal compris.

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH

    Bonsoir

    Pour une discussion récente sur le sujet, on pourra lire ceci (c'est en open access) :
    http://iosrjournals.org/iosr-jac/pap.../D07611627.pdf

    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Oxbow-

    Re : KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH

    Merci beaucoup!
    Si je comprends bien, l'ethyl benzène, le butylbenzène, l'octylbenzene, etc, tout ces composés feront de l'acide benzoïque, quelque soit la longueur de la chaîne carbonée ?

    Et le diéthylbenzène donnera quand à lui un benzène possédant 2 fonctions carbonyles ?

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : KMnO4 sur un alkyle de benzène => COOH

    bonsoir

    c'est bien ça, en effet

    cordialement

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