Bonjour ,
Nous avons appris en cours que pour les acides organiques seule la forme ionisée est soluble en solution acqeuse et seule la forme non ionisée est soluble dans les solvants organiques. Cependant, je trouve pour la vitamine C le contraire ? je ne comprends pas ..
merci d'avance
Bonjour,
Dans toute règle, il y a toujours des cas particuliers. La vitamine C n'est pas un acide ordinaire. C'est un acide qui ressemble plus à un sucre qu'à un acide standard comme l'acide acétique. En effet, tous les atomes de carbone sont tous liés à au moins un groupe OH, ou OC. Cela confère à cette molécule une certaine ressemblance avec l'eau, avec qui elle peut faire de nombreux ponts hydrogène, comme les sucres. qui sont donc très solubles dans l'eau. Si on cherche à dissoudre du sucre ou de la vitamine C dans un solvant organique non polaire, il faudrait briser de nombreuses liaisons hydrogène qui relient les molécules de vitamine C entre elles dans le solide. Cela n'est pas favorable. Les sucres et la vitamine C ne sont pas solubles dans ces solvants organiques.
merci beaucoup pour votre réponse. Il y a un autre point que je ne comprends pas concernant la vitamine C : on dit qu'elle est stable en milieu acide et instable en milieu alcalin. Cependant, je pensais le contraire car son pKa est de 4,2 donc pour un pH de 7 (par exemple) elle est déprotonnée et stabilisée par mésomérie donc pour moi elle est plus stable en milieu basique..
Si elle est déprotonée ce n'est plus l'acide ascorbique (autre nom de la vitamine C) mais la base conjuguée. Elle possède deux pKa 4.1 et 11.8. Ce sont les bases conjuguées qui sont stables par mésomérie en milieu pH>4.1
Elle peut aussi être dégradée dans d'autres situations.
Dernière modification par mej ; 07/05/2016 à 12h57.
merci pour votre réponse, si je comprends bien l'ascorbate ( base conjuguée de l'acide ascorbique) est stable en milieu alcalin et instable en milieu acide ? et c'est l'inverse pour l'acide ascorbique mais comment je peux savoir que l'acide ascorbique est stable en milieu acide et instable en milieu alcalin
Il suffit de tracer un diagramme de prédominance: axe gradué en pH, tu places les pKa sur ce même axe, tu places l'acide ascorbique dans le domaine où il est majoritaire pH<4.1. En augmentant le pH à partir de 4.1, il devient minoritaire pour 4.1<pH<5.1 puis ultraminoritaire pour pH>5.1.
Merci de ne pas faire de doublons. J'ai fusionné les deux conversations.
Bonjour,
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi l'acide L-ascorbique est dit thermosensible ?
merci pour votre aide
Bonsoir
Thermosensible veut dire qu'il se dégrade à la chaleur.
Dans le cas présent, la dégradation est peut-être simplement accélérée ?
Pour en revenir à ta question du post#3 où tu demandes pourquoi l'acide ascorbique est plus stable en milieu acide qu'en milieu basique ...
Regardons la demi équation d'oxydation de l'acide ascorbique :
ascorbique = dicétone + 2e- + 2H+
est-ce que ça te donne des idées ?
