Exercice élimination E2

[benmrad]

eprésenter l'alcène (B) de formule CH3CH(C6H5)CH=CH(C6H5)CH3 et de configuration (E).
On se propose de préoarer cet alcène par élimination de Hbr d'un alkyle bromé (A) de formule brute C17H19Br en présence d'une base forte OH-.
a) proposer pour A une structure plane qui ne peut conduire qu'au seul alcène (B).
b) détailler le mécanisme de réaction A --> B
c) en déduire la configuration absolue des carbones asymétriques de A


Alors la je pense que la formule brute donnee est incorrecte vu que ça doit etre c17h20br pour donner c17h19
Aussi pour la question c je ne comprends rien! Comment conclure ça a partir de petit b sans aucune indication
Merci d'avance
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[Kemiste]

Alors la je pense que la formule brute donnee est incorrecte vu que ça doit etre c17h20br pour donner c17h19

La formule brute du composé d'arrivé est C₁₇H₁₈ (tu as mis un H de trop dans la formule =CH(C₆H₅CH₃ n'est pas possible. Le carbone forme une liaison de trop). Sachant qu'il est obtenu par élimination de HBr, le composé de départ a donc bien pour formule brute C₁₇H₁₉Br.

Aussi pour la question c je ne comprends rien! Comment conclure ça a partir de petit b sans aucune indication

Quel est le mécanisme de la réaction ?

[benmrad]

Une E2 puisque la base est forte.
La E2 est une réaction concertée qui donne 100% de E dans notre cas mais je pense que ça ne fournit pas beacoup d'informations sur la config des c* de départ

[Kemiste]

Le produit obtenu est-il toujours le E quel que soit la configuration de départ ? Essaye avec deux diastéréoisomères pour voir.

[A voir en vidéo sur Futura]

[benmrad]

C'est noté dans l'énoncé le produit est E. Mais le problème c'est que les carbones asymétriques peuvent s'arranger de deux manières différentes pour placer h et br en antiparallèle. D'ou donc la config des deux c* peut etre r comme elle peut etre s...

[HarleyApril]

Je détaille un peu plus la réponse de Kemiste :

Tu as deux couples de dias : RS/SR et RR/SS
Regarde de près, tu verras qu'un couple donne du E et l'autre du Z

[Kemiste]

C'est noté dans l'énoncé le produit est E.

Je parlais du cas général. Si la configuration de départ a une influence sur la configuration de l'alcène obtenu alors le fait que le produit soit E te permettra de savoir quel étai(en)t le(s) composé(s) de départ.

Je détaille un peu plus la réponse de Kemiste :

Tu as deux couples de dias : RS/SR et RR/SS
Regarde de près, tu verras qu'un couple donne du E et l'autre du Z

Tu fais bien !

Après avoir regarder ce que donne deux dias il faut regarder ce que donne deux énantiomères.