Saponification avec triethanolamine

[invite2621aa09]

Bonjour,

J'essaye de comprendre une réaction dont j'ai le mode opératoire.
Pour créer un savon, on mélange de l'acide palmitique et de l'alcool oléique ainsi que de la triéthanolamine (et tout un tas d'autres choses pour obtenir des propriétés spécifiques).
Je suis donc partie sur l'idée que l'acide palmitique réagit avec l'alcool oléique pour former un ester (C₃₄H₆₆O₂). Cet ester est ensuite saponifié grâce à la triethanolamine qui est une base. Cependant cette réaction me parait suspecte.. J'ai étudié la saponification avec des bases telles que OH^- sur le principe d'une addition-élimination. Mais si l'on fait la même chose avec la triethanolamine, on se retrouve avec une amide quaternaire.. Est-ce que cela est possible ? Est-ce que cela correspond au sel qui constitue le savon ?
Normalement le RO^- libéré lors de l'élimination re-capte un hydrogène sur l'acide et crée un RCOO^- mais la ce n'est pas le cas..

Merci pour votre aide !
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[Kemiste]

Bonjour.

Il n'y a pas de saponification avec la triéthanolamine qui est une base faible. Comme tu l'as dit on effectue les saponifications avec HO^-.

Ici la seule réaction que je vois est une réaction acidobasique entre l'acide palmitique et la triéthanolamine afin de donner du palmitate de triéthanolammonium (le savon). Il n'y aurait pas d'intérêt à faire une estérification (acide + alcool -> ester) suivie d'une saponification (ester -> acide [ou base conjuguée]+ alcool) car on retrouverait les composés de départ. Ce que tu décris ressemble plus à de la formulation. L'alcool oléique, comme "tout un tas d'autres choses" doit procurer au savon des propriétés particulières.

[invite2621aa09]

Bonjour,

merci pour votre réponse !

cela me rassure, c'est ce que je pensais au départ, mais la personne qui m'a confié ce mode opératoire parlait sans cesse de saponification du coup ça m'a perturbé.. mais je pense qu'il doit s'agir d'un abus de langage puisque l'on crée du savon..
je pars donc sur une acide/base !
et oui il s'agit bien d'une formulation..
du coup l'alcool oléique n'agit pas sur la création de la molécule de savon elle-même ? Parfois on utilise du dimodan à la place..
Est-ce que vous vous y connaissez un peu en formulation car cela m’intéresserait ? ^^
Je me pose des questions concernant l'ordre d'introduction des produits de la formulation, si cela peut modifier des propriétés de type viscosité..

[Kemiste]

Je peux voir s'il s'agit de réaction ou de formulation mais mes compétences en formulation ne vont pas plus loin. Il n'y a plus qu'à attendre un intervenant s'y connaissant en formulation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2621aa09]

D'accord ! Merci beaucoup en tout cas !

Bonne journée