Clivage d'ethers

[med11...]

Bonjour, j'aimerai savoir dans quel cas le clivage d'éther sera via Sn1 et dans quel cas selon Sn2 . J'ai cherché sur internet mais je n'ai pas vraiment trouvé un lien avec une explication précise.
Mercii
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[invite85e711ae]

Salut,

Un éther oxyde peut être primaire secondaire ou tertiaire.

Si primaire ou secondaire => Sn2
Si tertiaire => Sn1

Enfait le clivage d'un éther oxyde se fait via un acide fort comme HI ou HBr, et le H+ ira protoné le O de l'éther-oxyde.

Si l'éther oxyde est tertiaire, c'est à dire qu'il y a d'un côté de l'éther-oxyde qui est lié à trois chaînes carbonées, alors les éléctrons de la liaison O-C(C₃) iront sur le O qui a reçu le H+ de l'acide pour le rendre neutre (il était + à cause du H+ et redevient neutre grâce au - de l'éléctron). Donc ton éther oxyde va se cliver et il y aura donc OH sans charge (neutre) du côté "non tertiaire".

Du côté tertiaire, vu que les éléctrons sont partis il y a donc une charge + en trop et un carbocation se forme. Ce carbocation réagira ensuite avec l'anion de l'acide fort (I^- ou Br^-) pour donner un halogénoalcane stable.

Si l'éther-oxyde est secondaire ou primaire, l'acide fort va aussi protoner le O pour former OH+. Après, l'anion I^- (ou Br^-) sera le nucléophile qui "attaque" dans la Sn2, et le groupe partant comprendra le OH ainsi que tout le "côté" de l'éther-oxyde le plus substitué... Plus substitué parce que le nucléophie va attaquer du côté le moins substitué (et donc le moins encombré) pour avoir de la place, et donc l'anion I^- (ou Br^-) ira sur le substrat et passera sa charge - à ce gros groupe partant qui est chargé + à cause de l'acide du début.
Au final on a un clivage en deux : le côté peu substitué aura reçu l'anion I^- (ou Br^-) qui aura perdu sa charge - et sera donc un halogénoalcane. Le côté le plus substitué est donc le groupe partant avec le OH.

[med11...]

C'est beaucoup plus clair. Merci !