Bonjour à tous,
Il y a une réaction qui me perturbe un peu. Quand on a NO2 ( sur un aromatique) en présence de H2/pt je ne comprends pas pourquoi on obtiens NH2 ( on ne devrait pas plutôt faire réagir avec LiAlH4 si on veut obtenir NH2?) Et deuxièmement on a CN (aussi sur un aromatique) avec H2/pt et on obtiens CH2NH2 . Encore une fois je ne vois pas comment on a obtenu ce produit.
Si quelqu'un peut me donner des informations sur les réactions avec H2/pt ça m'aiderait beaucoup. Merci
Le nitrobenzène (et ses dérivés substitués) peut se réduire de plusieurs façons différentes, selon les circonstances et les réactifs utilisés. On peut obtenir du nitrosobenzène C6H5NO, de la phénylhydroxylamine C6H5NHOH ou de l'aniline C6H5NH2, pour ne citer que les plus simples. On n'est pas toujours capable de comprendre pourquoi telle réaction conduit à tel produit.
Bonsoir
Par hydrogènation, on réduit les plus souvent les liaisons multiples en liaisons simples et on réduit des liaisons simples particulières (N-O, C-O benzylique pour ne citer que les plus classiques).
Dans le cas de NO2 qui comporte une liaison double N=O et une simple N-O, on peut donc imaginer les étapes suivantes :
réduire N-O pour passer à N=0
réduire le N=O en NH-OH
réduire le NH-OH en NH2
NB, il y a d'autres schémas alternatifs, celui-ci montre la formation du nitroso et de l'hydroxylamine qui font partie des sous-produits qu'on observe régulièrement dans cette réaction
Dans le cas du nitrile, on réduit la triple liaison en simple liaison, rien de surprenant n'est-ce pas ?
Cordialement
Bonjour,
La réponse a ces questions repose sur le rôle du Catalyseur Platine divisé qui adsorbe en surface à la fois l'hydrogène et les groupes a hydrogèner. Ces groupes insaturés se fixent de façon transitoire sur le platine en ouvrant l'une des 2 liaisons, le cas échéant en séparant une liaison dative oxygène azote avec formation de deux morceaux Oxygène>métal et molecule-avec-Azote>métal. L'hydrogène adsorbé lui aussi réagit alors et les liaisons avec le catalyseur disparaissent quand sont libérés l'eau et le produit hydrogéné.
Bonsoir. Lors de la réduction catalytique d'un nitrile en amine, on passe par l'intermédiaire imine.
tout à faitEnvoyé par shaddock91
d'où l'ajout d'ammoniaque pour éviter la formation d'amine secondaire symétrique (imine donne aldéhyde qui se condense sur une amine primaire pour donner une imine qui est enfin réduite en amine secondaire)
Merci à vous tous pour les explications. C'est beaucoup plus clair maintenant , ça m'a aidé!
