Bonjour,
En revoyant mes exercices je me suis demandé pourquoi un organomagnésien agit comme nucléophile sur une cétone alors qu'il y a un H en alpha. Car selon moi, il devrait y avoir déprotonation immédiate étant donné la grosse différence de pKa.
En espérant que vous puissiez m'éclairer
Personne ?
Bonsoir
Effectivement, les organomagnésiens peuvent faire différentes réactions.
Dans le cas des cétones, en général, c'est l'addition sur le carbonyle qui est la plus rapide.
D'où la sélectivité observée.
Cordialement
Merci pour votre réponse, c'est effectivement ce qui est attendu dans les corrigés mais ce qui me gêne, c'est que ce soit contradictoire avec le principe de base, comme quoi la réaction acide/base est largement prioritaire et donc plus rapide devant la réaction électrophile/nucléophile. D'autant plus dans ce cas là, où la différence de pKa est énorme !
C'est ça la chimie. Il faut accepter qu'il n'y aucun absolu, aucune règle toujours valables.
La seule vérité est celle de l'expérience.
les réactions acido basiques sont usuellement les plus rapides dans l'eau
dans d'autres solvants, ce n'est pas le cas
c'est sans doute à cause de la mobilité apparente de H+ qui est bien supérieure à celle des autres ions et molécules dans l'eau
cordialement
D'acc, merci pour vos réponses
