Configuration R et S

[minapharma]

Bonsoir,
Avez vous des astuces pour determiner facilement les configuration R et S parce je connais bien les regles mais je me trompe souvent.
Merci d’avance
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[vpharmaco]

euh non, si ce n'est d'appliquer les règles à la lettre !!!

Histoire d'aider un peu plus:
- Etape 1: Déterminer l'ordre de priorité des substituants. Là, il n'y a pas de mystère, il faut connaître les règles de priorité CIP (en général, ce n'est pas ce qui pose problème une fois qu'elles sont bien comprises)
- Etape 2: déterminer le sens de rotation, et là, il y a deux écoles:

a) Pour ceux qui savent "bien voir en 3D", on regarde la molécule dans l'espace et on la fait tourner en mettant le groupement le moins prioritaire (4) derrière le plan et on regarde le sens de rotation (1->2->3) ;

b) Pour ceux qui ne sont pas doués pour "voir dans l'espace", on peut utiliser une approche plus analytique:
- Si le groupement 4 est derrière le plan, il n'y a qu'a lire le sens de rotation (1->2->3) et c'est la bonne config;
- si 4 est devant le plan, on lit le sens de rotation apparent (1->2->3) et on sait que c'est la config inverse (=si cela tourne dans le sens S, le centre chiral est en fait R);
- si 4 est dans le plan, on ne sait pas faire, mais ce n'est pas grave On permute 4 avec le substituant qui est derrière le plan (=on inverse la configuration du centre chiral). On est alors en terrain connu. Il ne reste plus qu'à lire le sens de rotation apparent (1->2->3) et se rappeler que la molécule initiale à une config inverse (=si cela tourne dans le sens S, le centre chiral est en fait R).

_{Pas sûr que ce soit plus clair...}

[HarleyApril]

tu as oublié la méthode d'Eliel ...
tu en as un derrière et trois devant : les trois devant te disent dans quel sens sa tourne. Si celui qui est derrière et 2 ou 4 c'est bon, sinon, c'est que tu as commis un impair et le résultat est faux.

Cordialement

[vpharmaco]

Pas oublié... Je ne la connaissais pas (et j'ai encore du mal à voir comment elle fonctionne - Je fais parti de ceux qui ne sont pas doués pour voir dans l'espace !)

[A voir en vidéo sur Futura]