Chimie organique : addition dibrome sur double liaison

[invitecb6805a6]

Bonsoir,

j'ai un petit soucis pour ces 2 exercices ; tout d'abord pour la bromation de doubles liaisons, pour moi c'est une molécule chirale avec 2 centres asymétriques où peut venir s'attaquer le brome, normalement on devrait avoir 4 stereisomeres non? la correction dis 2 comment cela se fait-il? et pour la 2ième question ; je me demande si il faut pas dire que la première molécule, contient un mésomère donneur, je me demande si cela va jouer si on le compare à la deuxième molécule qui est NO2 qui est désactivant
je vois pas comment je pourrais dire que la première contient 2 diastereo et la seconde qu'un seul, par contre pour la seconde on pourrait parler d'encombrement stérique ? Merciiii d'avance
-----

[invitecb6805a6]

Pourriez-vous m'aider svp ?

Merci d'avance ( et désolé pour le titre qui ne doit pas être composé mésomère)

[inviteae9569c2]

Pour le premier tu as pas une possibilité où ça formerait du 4-bromononane et l'autre du 5-bromononane?

[vpharmaco]

Des indices:

tout d'abord pour la bromation de doubles liaisons, pour moi c'est une molécule chirale avec 2 centres asymétriques où peut venir s'attaquer le brome, normalement on devrait avoir 4 stereisomeres non? la correction dis 2 comment cela se fait-il?

Avec le mécanisme correspondant https://fr.wikipedia.org/wiki/Halog%...og.C3.A9nation, est-ce que cela va mieux ?
Ce qu'il faut garder à l'esprit pour répondre à la question 1 : "Ce mécanisme d'addition sur un alcène est donc anti "

et pour la 2ième question ; je me demande si il faut pas dire que la première molécule, contient un mésomère donneur, je me demande si cela va jouer si on le compare à la deuxième molécule qui est NO2 qui est désactivant
je vois pas comment je pourrais dire que la première contient 2 diastereo et la seconde qu'un seul, par contre pour la seconde on pourrait parler d'encombrement stérique ? Merciiii d'avance

Compte-tenu de la réponse précédente, combien de stéréoisomères es-tu sensé obtenir pour ces composés ? (NB: attention, le texte précise que chaque diastereoisomère dessiné est obtenu sous la forme d'un racémique!).
Pourqoui le dérivé methoxy donne un résultat surprenant ? (effectivement c'est une question d'effet mésomère donneur)

[A voir en vidéo sur Futura]