Réaction d'addition de dibrome en milieu halogéné pur.
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Réaction d'addition de dibrome en milieu halogéné pur.



  1. #1
    invitea9a1ed71

    Réaction d'addition de dibrome en milieu halogéné pur.


    ------

    Bonjour à tous!! Alors voilà j'ai quelques problème de compréhension avec mon cours de chimie organique et plus particulièrement avec la partie qui traite de l'addition de dibrome en milieux halogéné pur! Cette addition s'effectue sur un alcène (qui doit sa réactivité à sa double liaison qui lui donne son caractère nucléophile). Dans le cas du Br2, les électrons n'étant pas fixe sur ma liaison (brome-brome), un des brome a tendance à être polarisé delta plus et l'autre delta moins.

    Alors j'ai bien compris que dans un premier temps ma double liaison (de l'alcène) va "attaquer" mon brome polarisé delta plus. Qui lui va avoir tendance à se retrouver dans un premier temps fixé à un seul carbone de sorte que l'autre carbone de l'alcène qui forme maintenant un carbocation soit le plus stabilisé par des effets inductifs +I. De toute façon il va y avoir formation de mon pont bromonium donc à la limité le premier carbonne sur lequel se fixe mon brome j'men fou un peu ^^.

    Mon problème arrive là: notre prof nous a dit qu'il y avait pas forcément les même proportion de chaque produit , sauf que je ne sais pas ou mon deuxième brome va attaquer préférentiellement, parceque si je comprends bien c'est la fixation du deuxième brome qui va entrainer différents produits?

    J'espère avoir été claire ^^....

    Merci d'avance pour vos réponses!

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Réaction d'addition de dibrome en milieu halogéné pur.

    La première étape est la fixation de Br+ sur la double liaison C=C, comme tu le dis. Il se forme un ion bromonium BrC-C+. En second lieu, il va y avoir fixation du in négatif sur le carbone chargé plus. En principe, c'est le ion Br- qui va prendre cette place, et former à la fin le dérivé dibromé. Mais il peut se trouver que cette 2ème étape évolue autrement. Si le brome Br2 est en solution dans l'eau, c'est l'eau qui va attaquer le site positif. Il se forme alors un ion oxonium, avecun atome d'oxygène chargé plus. Cet ion va perdre H+. Le résultat final sera la création d'une molécule où un seul atome Br est fixé sur l'ancienne double liaison, et où le 2ème atome C sera relié à un groupe OH.
    On obtient un dérivé bromo-hydroxy-..

  3. #3
    invitea9a1ed71

    Re : Réaction d'addition de dibrome en milieu halogéné pur.

    Justement mon problème c'est que je n'arrive pas à trouvé quel est le carbonne positif une fois, mon ions bromonium formé.

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