Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

[invite33c09292]

Bonjour,

petite question sur l'équation de la synthèse. Je suis prof, et ayant l'esprit critique, j'ai été obligé de modifier quelques données de l'énoncé du livre que mes élèves utilisent.

L'équation donnée dans le livre est la suivante :

4 C₈H₄O₃ + 4 CH₄ON₂ + CuSO₄ --> C₃₂H₁₆N₈CuSO₄ + 4 CO₂ + 8 H₂O

Or, la phtalocyanine de cuivre est un complexe neutre ! Donc pourquoi ce contre-ion sulfate est-il mis à coté de la formule de la phtalo. de cuivre ??

Equation proposée :

4 C₈H₄O₃ + 4 CH₄ON₂ + Cu²⁺ --> C₃₂H₁₆N₈Cu + 4 CO₂ + 8 H₂O

Equation non équilibrée par les charges. Je pensais rajouter 2 H⁺, mais du coup, mon élément H n'est plus conservé !

J'ai tenté de faire l'équation sans le cation cuivre :

4 C₈H₄O₃ + 4 CH₄ON₂ --> C₃₂H₁₈N₈ + 4 CO₂ + 8 H₂O

Cette fois, il me manque 2 H du coté des produits

Je suis complètement perdu et perplexe.

Quelqu'un a une solution à me proposer ? (éventuellement, si quelqu'un a le mécanisme de la synthèse, JE PRENDS !!)

Merci par avance pour vos réponses !
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[HarleyApril]

Bonjour

La synthèse de la phtalocyanine à partir de l'anhydride phtalique nécessite de l'ammoniac qui est apporté par l'urée.
Par contre, il faut également noter qu'il y a également une réaction redox qui intervient, il faut apporter deux électrons.

Dans le cas du phtalonitrile, il avait été montré que deux molécules réduites réagissaient entre elles et que deux molécules non réduites réagissaient entre elles. Les deux dimères se condensent enfin pour conduire au macrocycle. C'est peut être un peu vieux et il se peut qu'il y ait des données plus récentes.

Reste la question : qui est le réducteur ?

Je n'ai pas de réponse satisfaisante à proposer.

Cordialement

[invite33c09292]

Merci pour ta réponse !

Mais quel composé est l'oxydant ?

Pour info, je sais qu'il faut un peu de molybdate d'ammonium pour catalyser. Mais bien sur cela ne change rien au problème.

[invite33c09292]

Je viens de retrouver la synthèse de la phtalo. en partant de l'anhydride et de l'ammoniac, et j'ai trouvé l'équation de décomposition de l'urée. En additionnant l'une et 4 fois l'autre, je retrouve bien mon équation, mais en partant de cuivre métallique et non de sulfate de cuivre (donc maintenant je vois bien qu'il y a une oxydation, comme tu le disais).

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Le cuivre comme réducteur, ça me va.
L'oxydant, c'est un intermédiaire dans la formation du macrocycle.

Cordialement

[invite33c09292]

J'ai vu des ions chlorure si on utilise du CuCl₂ ... tu crois que les ions sulfate peuvent jouer le rôle d'oxydant .. ? Ca me semble étrange

[HarleyApril]

on ne se comprend pas ...

Pour arriver à la phtalocyanine, il faut un réducteur.
Si tu écris des déshydratations avec de l'ammoniac, tu vas arriver sur un macrocycle sans NH.
Pour arriver au macrocycle avec lesdits NH, il faut qu'il y ait une réduction.

Formellement :
Le macrocycle sans NH est l'oxydant, il va être réduit en phtalocyanine.
Le cuivre métallique est le réducteur, il va être oxydé en cuivre II.

J'écris "formellement" car l'étape d'oxydo réduction n'aurait pas lieu à la fin, mais sur un intermédiaire.

Cordialement

[invite33c09292]

Ah ok ! je comprends mieux !

Je pensais initialement que le macrocycle se formait, et que deux H⁺ laissaient leurs places à l'ion Cu²⁺ !

Je comprends mieux maintenant ! Mais je ne comprends toujours pas comment la synthèse se produit avec le sulfate de cuivre comme réactif (et ca marche, je l'ai testé mardi !)

Merci pour tes réponses !