Hydrophobie ou hydrophilie d'une molécule

[invitef79dcd25]

Bonjour, bonsoir,

Dans le cadre d'un cours de bio, chimie organique, j'ai appris ce qu'était hydrophile et hydrophobe. Mon seul problème est que je ne comprends pas comment mettre une molécule dans l'une ou l'autre catégorie quand il n'y a pas de charges apparentes. Et pourquoi une molécules avec des charges attire l'eau et est donc hydrophile. J'ai aussi entendu dire que des molécules comme l'éthanol était hydrophile et hydrophobe en même temps.

Je crois que je n'ai vraiment rien compris...quelqu'un pourrait m'éclairer sur ces points s'il-vous-plaît?
Merci d'avance
-----

[Resartus]

Bonjour
Une molécule est hydrophile quand les molécules d'eau "préfèrent" s'accrocher à elle qu'à d'autres molécules d'eau, et hydrophobe quand l'attraction entre elle et l'eau est plus faible que ce que l'eau peut avoir avec elle-même : Il faut noter que, contrairement à ce qu'on lit parfois, il n'y a pas répulsion mais juste attractivité insuffisante. Dans ce cas, elle finit par se retrouver à la périphérie, toujours accrochée, mais en ayant permis à toutes les molécules d'eau d'avoir le plus possible de voisines eau, ce qui est plus favorable énergétiquement

Comme les molécules d'eau sont assez fortement liées entre elles par des liaisons hydrogène, il faut des forces encore plus fortes pour que la molécule soit hydrophile. C'est pratiquement assuré pour des ions ou des molécules très polarisées, mais sinon il faut s'intéresser aux liaisons hydrogènes possibles, car les autres liaisons type van der waals ne seraient pas assez puissantes.

La molécule sera hydrophile quand les sites d'accroche de liaison hydrogène (O ou N) sont suffisamment nombreux et accessibles par rapport aux parties de la molécule qui sont peu attractives.
Le point d'équilibre va dépendre de ces deux facteurs antagonistes.
C'est en cela qu'on peut dire qu'un alcool est à la fois hydrophile par son groupement OH, et hydrophobe du coté chaîne carbonée. Par exemple, avec une seule fonction alcool, l'éthanol et le propanol sont largement solubles, mais le butanol l'est déjà beaucoup moins. Pour des polyols, le point d'équilibre va se situer plus haut. Le butanediol est très soluble.
C'est à peu près la même chose pour les amines, qui seront d'autant moins solubles que la chaîne carbonée est plus longue.

Quand une molécule a des sites d'accroche, mais en nombre insuffisant, elle se positionnera en périphérie, mais orientée pour que la partie hydrophile pointe vers l'eau. C'est ce qui se passe par exemple avec les savons (ou, puisque vous faites de la biologie, dans les membranes cellulaires)

[invitef79dcd25]

Merci beaucoup Resartus, c'est déjà beaucoup plus clair. Je retourne étudier maintenant