Bonjour,
Quand on classe les substituants par ordre alphabétique on ne tient pas compte de -di et -tri
Mais quid de sec, tert, ainsi que iso, neo ?
Dans un corrigé de nomenclature je tombe sur
1-sec-Butyl-3-isopropyl-1-méthylcyclohexane
ici j'aurai mis 1-sec-Butyl-1-méthyl-3-isopropyl-cyclohexane car b>m>p dans l'alphabète.
Y a-t-il une règle IUPAC précise pour cela ?
Bonjour,
L'ordre alphabétique des préfixes se fait d'abord entre lettres romaines (i.e. non italiques) et l'ordre des italiques ne sera pris en compte que si la partie romaine est identique
Comme iso est en romain, Isopropyl* sera rangé à la lettre I
De même, trifluorométhyl serait rangé comme lettre T
Par contre, comme on doit mettre tert- ou sec- en italiques, tert-butoxy- sera après sec-butoxy mais avant sec-butyl
*sachant que IUPAC recommande plutôt (propane-2-yl)
Dernière modification par Resartus ; 25/10/2016 à 20h53.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Je ne comprends pas, notre prof et tous les livres que j'ai lu ainsi que l'ensemble de ma classe est d'accord pour dire que diméthyl on ne prend pas le di (tri) etc en compte mais on garde le m de méthyl pour le classement orthographique, est-ce faux selon IUPAC ? (peut être ! je suis ouvert).
diméthyl = je sais que ici le di on l'ignore et on prend le m
tert-butyl = ici je ne sais pas si c'est t ou b ...
neopropyl = ici je ne sais pas si c'est n ou p..
Bonjour,
Attention à ne pas confondre les multiplicateurs de préfixe (qui n'appartiennent pas au nom du préfixe) avec un multiplicateur de substituant qui peut apparaitre dans le nom du préfixe (mon exemple de trifluorométhyl) et qui lui comptera pour l'ordre alphabétique :
Si on a le 1,3-di(trifluorométhyl)- ce sera à ranger à T et pas à D ni à M.
"The name of a prefix for a substituted substituent is considered to begin with the first letter of its complete name".
Et pour ce qui de l'ordre des italiques vs romains :
"When an alphanumerical ordering is required and Roman letters do not permit a decision for the order of citation, italicized letters are considered"
Example : 1-sec-butyl-3-tert-butylbenzene
De manière générale, les qualificateurs qui ne font pas partie intégrante du nom (en général, séparés du nom par un tiret) seraient à mettre en italiques (mais cette règle est rarement respectée). C'est le cas de sec, tert, mais aussi des N ou des stereodescripteurs comme endo.
neo peut exister comme stéréodescripteur , alors il est en italique et ne compte pas dans le nom.
Si par contre, "neo" appartient à un nom usuel, il comptera dans l'ordre alphabétique, comme "iso",
(Cependant, ces noms avec neo ne sont pas recommandés : par exemple, le neopentyl devrait s'appeler 2,2-diméthylpropyl
Dans vos exemples :
diméthyl : M
sec-butyl B
tert-butyl B
neopentyl N
isopropyl I
Dernière modification par Resartus ; 26/10/2016 à 09h12.
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Super Resartus !
Donc si je résume tout ça
Difluorométhyl : ici le di c'est pour 2 fluors dans le substituant ça fait partie intégrante du nom : D
Diméthyl : le d ne fait pas partie : M
Isopropyl, Neopentyl : ici neo et iso font partie du nom : I et N
tert-butyl : ici B mais si il y a un autre B avec un italique devant on prend le T pour les départager
