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Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP



  1. #1
    clark_gaibeule

    Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP


    ------

    Bonsoir à toutes et à tous,

    J'ai un souci avec la molécule ci-dessous: je cherche à déterminer l'ordre de priorité des substituants du carbone.

    img162.jpg

    Alors le substituant prioritaire est OH (si nous sommes d'accord).
    Mais comment savoir entre CH2OH et CHO lequel est prioritaire sur l'autre?
    J'ai essayé de comprendre avec la règle CIP n°2 (regarder les atomes de rang 2, puis 3) mais je m'emmêle les pinceaux tout seul...
    Si vous pouviez m'aider...
    Je vous remercie par avance.

    Bien cordialement.

    -----

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  3. #2
    Kemiste

    Re : Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP

    Bonjour,
    Bien évidemment -OH est prioritaire et -H sera le dernier.
    Il ne reste plus que -CH2OH et -CHO. Il faut regarder le 2ème rang. Pour -CH2OH on a un C relié à H, H et O. Pour -CHO, puisqu'on a une double liaison C=O, on considère que le C est relié à 2 O. Donc pour -CHO on a un C relié à O, O et H. Donc -CHO est prioritaire devant -CH2OH.
    En bilan par ordre de priorité on a -OH > -CHO > -CH2OH > -H

  4. #3
    clark_gaibeule

    Re : Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP

    Bonsoir Kemiste,

    merci pour votre réponse claire et rapide.
    En revanche une notion avait du m'échapper.
    Pour déterminer la priorité entre -CH2OH et -CHO, puisque que l'on a un O dans chaque groupe (enfin même deux dans CHO à cause de la double liaison), pour déterminer le groupe prioritaire, c'est un peu comme si vous ajoutiez les numéro atomiques?
    C'est très mal exprimé, je sais, mais j'espère que vous voyez ce que je veux dire.
    Je vous remercie.

    Cordialement.

  5. #4
    Kemiste

    Re : Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP

    Bonjour! (Il est encore un peu tôt pour un bonsoir )
    Pour savoir qui de -CH2OH ou de -CHO est prioritaire, il faut dans un premier temps regarder l'atome (porté par le C) qui à le plus grand numéro atomique. Pour -CH2OH c'est O, ainsi que pour -CHO. On regarde donc le 2ème atome qui a le plus grand numéro atomique. Pour -CH2OH c'est H alors que pour -CHO c'est encore O. -CHO est donc prioritaire devant -CH2OH.

  6. #5
    clark_gaibeule

    Re : Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP

    Bonsoir Kemiste
    (Ah? Moi, dès 12h passées, je dis "Bonsoir"...)
    Je vous remercie pour cette réponse, parfaitement claire!
    Bien cordialement.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : Ordre des substituants d'un carbone - règles CIP

    Bonsoir,
    De rien! Et moi avant 18h c'est bonjour!

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