Configuration absolue carbone asymétrique : ordre numérotation

[invite21fd11b1]

Bonjour !

Alors j'aurai une ptite question sur quelque chose qui me pertube...
C'est a propos de cette molécule :
#####image au post 3#####

Je cherche a savoir la configuration absolue des deux carbones asymétriques.
J'ai commencé par passer en représentation de Cram, et mnt je cherche a numéroter les atomes.
Si on prend le carbone asymétrique de gauche, pour moi l'atome le plus lourd serait le BrCH2, puis le OH et enfin la partie ramifiée de droite/
Mais d'après le corrigé, l'atome le plus lourd est le HO, puis le BRCH2et enfin la partie ramifiée de droite...
Donc si quelqu'un pouvait m'éclaircir sur la méthode a suivre, aprce que je me plante 1 cas sur 2 x)
Merci !
-----

[Zellus]

Salut,

Tu dois considérer uniquement les atomes liés directement au carbone asymétrique. Dans ton cas, tu as un O, un H et deux C qui sont liés donc c'est le O (OH donc) qui est prioritaire et H est le numéro 4.
Ensuite, si tu as deux atomes identiques liés au C* (ici les deux C), tu regardes les atomes qui sont liés à ces atomes, et ainsi de suite.

[HarleyApril]

merci d'héberger les images (libres de droit, bien évidemment) sur le serveur

pour la modération

[invite21fd11b1]

Zellus : ok merci !
Par contre, quand je regarde les atomes liés aux deux carbones, je regarde lesquels en priorité ?
Par exemple, Pour le BrCH2, je regarde d'abord le Br ou le H ?
Et pour l'autre carbone, je suis quelle ramification ? celle quie st dans le plan (NH2) ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite21fd11b1]

Je remonte le sujet pour la forme, je suis toujorus aussi perplexe ^^

[invite855d83ac]

Il ne faut pas rester perplexe !
En fait je n'avais pas vu ta réponse Pixelle .... Tu regardes le Br d'abord. En tant que substituant de "2ème" ordre si on veut, on regarde toujours le plus lourd.

[invite21fd11b1]

Mais il n'ya pas justement une quatrieme liaison, qui est relié a un C (celui du carbone asymétrique de droite) ?

[invite21fd11b1]

ok ! Et dernier point obscur : a propos justement de la liaison a l'autre carbone asymétrique, je regarde ensuite quel substituant ? celui de la liaison dans le plan, le plus lourd entre ceux de la liaison dans le plan/en avant/en arriere... ?

[invite21fd11b1]

alors jcrois que j'ai vraiment un problème x)

Sur la molecule ci jointe, je suis censée trouvée comme configuration 3R, 2S... rien a faire, a chaque fois que j'essaie je tombe sur 3R, 2R...

[invite21fd11b1]

toujours aussi perdue -_-
J'ai en plus vu dans une autre molécule, avec comme atome liés directement 1 H, 2 C et 1 N. N est plus important que C nan ? pourtant, ce n'était pas celui ci qui etait considérer comme al branche la plus importante...

[invite855d83ac]

Sur ton image, celui de derrière est S, celui de devant R. JE ne me rapelle plus les ordres de priorités de fonctions pour la numérotation, je crois que c'est le 2, donc 2S, 3R, comme le donne la correction.

Pourquoi ? Placer le H "en arrière" revient à placer son oeil a droite de la figure, et à regarder vers la gauche de la figure. On voit donc une liaison qui monte à droite, une à gauche, et une qui descend.
Ensuite, on voit un Br, le plus lourd de tous, puis un carbone lié à des oxygènes, et enfin un carbone lié à un Br (le plus lourd de ses substituant est un Br, donc c'est lui qu'on regarde). On aura donc dans l'ordre : Br > C lié à un Br > C lié à des O. Ce qui nous donne droite puis gauche puis bas. Si on dessine ça dans l'air avec le doigt, on remarque que ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre : Sinister = S.

Pour ce qui est du N, en principe oui, il prévaut sur le C.

[HarleyApril]

bonsoir
il faut donc procéder par rang successif en cas d'égalité (le mieux est de ranger les substituants dans l'ordre)
pour le dernier exemple, on a pour le carbone devant
Br, C, C, H
on peut déjà ranger H en 4 et Br en 1
par contre, on a égalité pour les deux carbones, on va donc voir plus loin pour eux et on trouve O,O,H pour CHO et Br,C,H pour l'autre
on compare donc O à Br
on a donc l'ordre suivant :
Br, C(Br,C,H), C(O,O,H), H

est-ce plus clair ainsi ?