Chimie orga - Ordre de préséance

[invitefccca761]

Bonjour/bonsoir à tous et à toutes,

Je suis en pleine révision de chimie organique, et dès le premier paragraphe il y a déjà un problème... :<
J'ai compris, d'après mon cours que les groupements doivent être classés en fonction de leur numéro atomique dans l'ordre décroissant.
Mais voici deux exemples que je ne comprends pas :

-NH2>-COOH>-CH3>-H

Ici, j'aurais pensé que COOH était plus grand que NH2 car N=7, C=6 et O=8...

-OH>-C4H9>-CH3>-H

De même, ici j'aurais pensé que C4H9 était plus grand que OH car O=8 et C=6 (*4?)

J'ai alors pensé que le groupement fonctionnel était forcément placé premier mais je ne suis pas sûre...

En espérant m'être fait comprendre, car je suis moi même confuse dans ce que j'écris.

Merci d'avance pour vos réponses.
-----

[Kemiste]

Bonjour.

doivent être classés en fonction de leur numéro atomique dans l'ordre décroissant.

Je crois que ton erreur provient du fait que tu fais la somme de tous les numéros atomiques pour faire ton classement.

Mais voici deux exemples que je ne comprends pas :

-NH2>-COOH>-CH3>-H

Ici, j'aurais pensé que COOH était plus grand que NH2 car N=7, C=6 et O=8...

Dans un premier temps il faut regarder l'atome qui est lié à la molécule. -NH₂ est lié par le "N" et -COOH par le "C". Comme le numéro atomique de "N" est supérieur à celui de "C", -NH₂ est prioritaire devant -COOH. Pour statuer entre -COOH et -CH₃ il faut aller plus loin. Ces deux groupements sont liés à la molécule par "C". Dans -COOH ce "C" est lié à d "O" et dans -CH₃ à trois "H". Donc -COOH est prioritaire devant -CH₃.

-OH>-C4H9>-CH3>-H

De même, ici j'aurais pensé que C4H9 était plus grand que OH car O=8 et C=6 (*4?)

Si tu appliques le même raisonnement tu devrais trouver le bon classement.