pH et pKa en chimie organique

[medecinephysique]

Bonjour,

Aujourd'hui nous avons corrigé une série d'exercices type QCM en cours dont une des questions était la suivante:

Dire si l'affirmation suivante est fausse ou juste concernant le propan-2-ol

Il reste protoné à pH = 12


Alors selon notre prof c'est vrai car le pka des alcools aliphatiques est supérieur à celui de l'eau et donc il restera protoné.

Réponse à laquelle je ne comprends absolument rien et du coup j'ai essayé de développer un raisonnement pour me faire aboutir à la même conclusion que le prof, que voici:

Pka eau = 14 / pka des alcools aliphatiques toujours plus grand que pka de l'eau

1) plus le pka est grand plus l'acide est faible
2) par pH=12, j'en déduis que mon alcool trempe dans de l'eau basique
3) vu que l'alcool est un acide plus faible que l'eau, l'alcool jouera le rôle de base et l'eau le rôle d'acide, donc mon alcool reste protoné.

Est-ce que mon raisonnement est juste ou je suis complètement à côté de la plaque?

Merci bcp pour votre temps de réponse
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[Omnitrix]

Bonsoir,

Tu as déjà une base dans ton milieu qui est OH- ton alcool ne peut donc pas être basique vu que tu dois vérifier si tu peux le déprotonner. Pour déprotonner un alcool il te faut une base très forte.

La fonction hydroxyle dans un alcool est faiblement acide donc pour avoir une déprotonation tu dois utiliser une base hyper forte. Admettons que tu ais du methanol qui réagissent avec une base tu auras la réaction suivante :

CH3OH + B- --> CH3O- + BH C'est une réaction acide base, tu peux donc en prédire le sens en connaissant les pKa des espèces impliquées.

Pour le méthanol, le pKa est d'environ 15, dans ton cas tu as des ions OH- et donc l'acide conjugué sera H2O ( OH- qui capte un proton). Le pKa de l'eau vaut 14. Tu peux évaluer la constante d'équilibre de ta réaction en utilisant Kéq= 10 ^(DeltapKa). avec delta pKa qui représente le le pKa de ton acide conjugué dans ce cas l'eau auquel tu soustrais le pKa de l'acide de départ (l'alcool)
Dans le cas present tu auras 10^(14-15). Keq<1 ton équilibre est donc déplacé vers la gauche à savoir dans le sens du methanol. Cela sera peut-être encore plus marqué en utilisant des "alcools aliphatique" dont les pKa sont encore plus grand que celui du méthanol...

[medecinephysique]

Ah ok trop cool. Merci beaucoup, je crois que j'ai compris maintenant.

Mais pourquoi tu dis que la différence sera encore plus prononcée avec des alcools aliphatiques? Il me semblait que le propan-2-ol remplit tous les critères pour être un alcool aliphatique, non? C'est un alcool qui est lié à une chaîne qui contient que des carbones et des hydrogènes.

[Omnitrix]

Ben moi j'ai pris comme exemple le méthanol..le propanol a un pKa d'environ 16 donc l'équilibre est encore plus déplacé vers la gauche ...toujours une histoire
de pKa ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Omnitrix]

Ah je voulais dire des alcools aliphatiques à plus longue chaîne ...

[medecinephysique]

ah ok cool. merci encore