Salut à tous,
Voilà voilà... petite question sur l'hydrolyse d'amide.
1) On me donne dans mon cours une molécule de N-méthyl-méthylamide qui se fait hydrolyser en milieu basique.
J'obtiens alors un acide carboxylique (ac) et une méthylamide. L'ac donne son hydrogène au méthylamide pour former carboxylate et une méthylamine.
Dans mon cours, il est noté l'équation suivante : amide + eau + NaOH -> amine + ac
Alors comment faire pour avoir à nouveau un ac ? J'ai pensé au fait que l'eau est en excès et qu'on aurait alors un mouvement d'un hydrogène de l'eau sur le carboxylate (->ac) et alors un "reste" de OH- qui ne serait autre que le retour du catalyseur... Est-ce que j'ai eu raison ?
2) On me donne également l'équation : amide + eau + HCl -> amine + ac (hydrolyse en milieu acide quoi...)
Sauf que la je bloque... j'ai commencé comme ça : I) attaque du H+ (HCl) sur l'oxygène de l'ac, II) Attaque de H2O sur le carbocation, III) Départ d'un H de l'eau (chargée +)
IV) j'obtiens alors une molécule non-chargée, mais je sais que le C "central" a 3 atomes trop électronégatifs autours de lui et veut donc se débarrasser de l'un d'eux... Il va donc choisir l'azote, mais pourquoi ? (liaison CO plus stable que CN ?)
IV') est après ? on obtiendrais un carbocation mais comment le stabiliser ? (par la perte d'un H d'un des deux gr. alcool restant ?)
Merci de votre aide ^^
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