Comment comparer 2 nucléophiles?

[invitee050aa15]

Bonjour , je voudrais savoir quel est le meilleur nucléophile entre NaOOH et NaOH ? Moi je pense que c'est NaOH étant donné qu'il est moins encombré que NaOOH....
Merci de m'éclairer .
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[moco]

NaOOH n'existe pas !

[vpharmaco]

NaOOH n'existe pas !

Ils sont couillons à l'ACS de lui avoir attribué un numéro CAS https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/com...12#section=Top
C'est une espèce instable, mais on dispose de son pKa (Evans http://pubs.rsc.org/en/content/artic...4#!divAbstract)

Bonjour , je voudrais savoir quel est le meilleur nucléophile entre NaOOH et NaOH ? Moi je pense que c'est NaOH étant donné qu'il est moins encombré que NaOOH....

Et bien, c'est le contraire
C'est lié à ce que l'on appelle l'effet alpha (=présence d'un atome, qui possède un doublet non liant, directement lié à l'atome nucléophile), et qui renforce la nucléophilie de celui-ci (https://books.google.fr/books?id=ZPg...razine&f=false , j'espère que le lien marche )
Il y a eu différente théories pour expliquer cet effet. Je ne suis pas assez calé pour te dire celle qui est aujourd'hui la plus communément admise.

[invitee050aa15]

Merci tous les deux pour vos réponses . Vpharmaco quand tu dis présence d'un atome qui possède un doublet non liant tu parles de O ou de l'autre oxygène lié à H ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Il y a eu différente théories pour expliquer cet effet. Je ne suis pas assez calé pour te dire celle qui est aujourd'hui la plus communément admise.

Bonjour vpharmaco.
Aux dernières nouvelles, il n'y a rien de bien probant là-dessus ...

Cordialement

[HarleyApril]

Merci tous les deux pour vos réponses . Vpharmaco quand tu dis présence d'un atome qui possède un doublet non liant tu parles de O ou de l'autre oxygène lié à H ?

présence d'un atome, qui possède un doublet non liant, directement lié à l'atome nucléophile

L'atome dont il parle est O. Le nucléophile est le O- juste à côté.

Cordialement

[HarleyApril]

Merci tous les deux pour vos réponses . Vpharmaco quand tu dis présence d'un atome qui possède un doublet non liant tu parles de O ou de l'autre oxygène lié à H ?

présence d'un atome, qui possède un doublet non liant, directement lié à l'atome nucléophile

L'atome dont il parle est O. Le nucléophile est le O- juste à côté.

Cordialement