Aldolisation

[inviteb60b7fc6]

Bonjour !

Petite question.J'ai,dans un exercice le bilan d'un mécanisme donné dont il faut détailler le mécanisme.
Je bloque sur un petit truc qui peut paraître débile mais ça me perturbe.Alors en faite au dessus et en dessous de la flèche d'équilibre de la réaction il y a écrit : 1)NaOH et en dessous 2)H3O+

Je voulais savoir si cela voulait dire qu'on devait faire 2 mécanisme différents ou que ça ne corresponds qu'a un mécanisme ou les 2 joue un rôle.

Le but de cette exercice est l'obtention d'un beta-aldol
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[invite95498951]

Le 1. puis 2. signifie juste que la réaction se fait en deux étapes "one pot", sans isoler le produit. L'ajout de la soude formera un intermédiaire et l'ajout de H3O+ formera le produit désiré. Dans ton cas la soude viendra déprotoner en alpha du carbonyle pour former une espèce nucléophile qui attaquera le carbone de l'aldéhyde (électrophile) et l'ajoute d'eau acidifié permettra de neutraliser l'alcoolate

[inviteb60b7fc6]

Merci pour votre réponse.

Je vois à quoi sert la soude.J'ai écrit le mécanisme en catalyse basique et H2O apparait ( la soude qui récupère un proton de l'aldéhyde ) lors de la formation de l'enolate mais je ne vois pas quand ajouter H3O+ puisque en écrivant le mécanisme j'obtiens le composé souhaité.

[invite95498951]

Il va juste servir à reprotoner l'aldol. Si tu respectes bien les charges tu es en milieu basique donc ton alcool n'est pas protoné. Il s'agit donc d'une simple hydrolyse

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb60b7fc6]

Merciiiiii beaucoup, je viens de refaire le mécanisme et tout est bon !

Merci encore et bonne soirée