Question sur le cours des réactions acido-basique (concours PACES)

[invite85344583]

Bonsoir,

Comment retrouver ou deviner la forme prédominante d'une molécule quelconque dans une solution aqueuse ?

J'ai remarqué que la plus part du temps c'est la forme zwitterion
Je sais qu'il faut faire le diagramme de prédominance ! Je sais le faire et je sais qu'il peut y avoir deux formes ampholytes mais je ne sais pas comment savoir laquelle est la prédominante ! Dans les corrections des exercices ils parlent de trouver la fonction qui perd le H en premier et non sur la chaîne latérale.. (Des trucs comme ça ! J'ai rien compris !)
Voilà j’espère avoir une explication très simple pour que je puisse comprendre et avoir une méthode assez rapide pour ne pas perdre du temps dans la résolution de l'exercice, le plus rapidement possible vu qu'il reste même pas 3 semaines pour le concoure !

VOILA MERCI !
-----

[moco]

Quand tu parles de "molécule quelconque", tu commets une erreur d'appréciation, Il existe des millions de "molécules quelconques". Mais très rares sont celles qui peuvent exister sous la forme de zwitterion. Celles qui peuvent le faire ne sont pas quelconques, car il faut que ces molécules soient organiques et contiennent une fonction acide et une fonction amine. Les plus connues sont les acides aminés. Et parmi les acides aminés, rares sont ceux qui ont une chaîne latérale pourvue d'un groupe acide ou amine.
L'acide aminé le plus simple est la glycine qui n'a pas de chaîne latérale : NH₂-CH₂-COOH.
La glycine peut exister sous forme de zwitterion de formule NH₃⁺-CH₂-COO^-. Elle a deux pK_a : 2.34 et 9.58.
Si on la dissout dans une solution très acide, donc de pH < 2,34, elle est sous forme prédominante acide donc NH₃⁺-CH₂-COOH. L'ensemble est un ion positif.
Si le pH est compris entre 2.34 et 9.58, elle sous forme non chargée ou zwitterion.
Si le pH > 9.58, elle est sous forme prédominante basique, et elle est chargée négativement : NH₂-CH₂-COO^-

Mais maintenant les autres acides aminés possèdent une chaîne latérale fixée sur l'atome de carbone central. L'alanine a une chaîne latérale simple, car elle se réduit au minimum CH3. Par contre il existe des acides aminés dont la chaîne latérale possède aussi un groupe acide -COOH ou un groupe amine -NH₂. L'acide aminé possède ainsi trois groupes acide et amine en tout, dont deux groupes identiques. le zwitterion est atteint quand un de ces groupes COOH et un de ces groupes NH₂ se neutralisent mutuellement.