Réarrangement de Beckmann
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Réarrangement de Beckmann



  1. #1
    Tampok

    Réarrangement de Beckmann


    ------

    Bonjour,

    Simplement une petite question sur le réarrangement de Beckmann https://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement

    Lors de la protonation de l'oxime, pourquoi est-ce un doublet de l'oxygène qui capte le proton et non pas le doublet de l'azote, pourtant plus nucléophile ?

    Merci

    -----

  2. #2
    ChemHelp

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Il s'agit d'un équilibre tautomérique dont l'équilibre est déplacé vers le départ d'une molécule d'eau après protonation de l'oxime

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Bonsoir

    La question est intéressante car une migration-1,2 de H va coûter cher.
    D'autres se sont également posé la même question et proposent des réponses argumentées :
    https://quantchem.kuleuven.be/cmms/A...2/F9604240.pdf

    Cordialement

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