Bonjour,
Je voudrais savoir si vous pouvez m'aider pour la compréhension pour cette réaction en fichier jointe. Mais ce n'est qu'un exemple. J'aimerais avoir un sorte de règle.
-En fin de réaction c’est l’alcolate qui récupère le proton qui est sur la molécule finale ?
-ou bien l’alcolate récupère le proton de HNEt3 et puis c’est NEt3 qui récupère le proton de l’azote ?
C’est les genre de question que je me pose tout le temps.
Ya t-il un moyen de savoir ?
Pièce jointe supprimée
Dernière modification par JPL ; 13/12/2016 à 16h00.
Les illustrations doivent être postées dans un format graphique (gif, png, jpg). Merci.
Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac
Voici le fichier au bon format
La triéthylamine (Et3N) va permettre de neutraliser l'HCl formé. Il restera sous forme de Et3NH+,Cl-. L'alcoolate se reprotonera grâce à l'amide C(O)NH2R+ formé
Merci.
Et sur quoi faut il se baser pour faire ce raisonnement, pour d'autre réaction par exemple ?
Je ne connaissais pas cette réaction.
Comment s'appelle le réactif qui semble être un dérivé d'un acide carboxylique avec du phosgène ?
Il s'agit d'un chloroformiate, ici d'isobutyle.
Je ne serais pas aussi affirmatif sur qui récupère quel proton. Ce sont des protons échangeables.
Une façon d'étudier les réactions qui impliquent des échanges de protons est d'utiliser des molécules deutérées (souvent plus facile à dire qu'à faire), ce qui permet d'identifier qui récupère le deutérium
Merci pour le renseignement.
Merci pour vos réponses.
Est ce que seulement avec les tables de pka on peut en déduire ces échanges de protons ?
le CONH2R me semble bien improbableEnvoyé par ChemHelp
le mécanisme de formation des amides tel qu'il est usuellement admis n'est pas celui qui est écrit ici !
Cordialement
Moi je le vois comme ça (mécanisme équivalent avec la pyridine) :
Bonsoir
Dans le cas de l'anhydride mixte, si l'amine reste protonée au niveau de l'intermédiaire tétraédrique, il est clair que ce sera elle le meilleur groupe partant (plutôt que le carbonate d'isobutyle).
C'est donc au niveau de cet intermédiaire que la déprotonation a lieu. L'amine, si elle voulait partir, le ferait sous forme d'amidure, ce qui est très défavorable.
Voir la copie du Clayden, Warren et al p284 qui décrit le mécanisme dans le cas d'un chlorure d'acyle.
Cordialement
