Nomenclature alcyne/alcène/ether

[parcimonie]

Bonjour à tous,

je voudrais savoir comment vous nommeriez cette molécule. J'ai des doutes.

Merci de votre aide.
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[Kemiste]

Bonsoir.

Comment la nommerais-tu (http://forums.futura-sciences.com/ch...ces-forum.html) ?

[parcimonie]

Bonsoir,
mon idée était de ne pas dire comment je la nomme pour ne pas orienter les réponses. Mais comme je suis nouveau, je vais faire comme vous avez l'habitude de procéder.
Je la nommerais ethènoxyprop-1-yne selon les normes IUPAC (ou vinyloxyprop-1-yne).
Raisons : l'éthène est la plus courte chaine donc le substituant en suffixe.
Mais mon hésitation vient du fait que j'ai pu lire que la fonction principale en suffixe est la chaine la plus courte OU la fonction prioritaire. Et dans la nomenclature, l'alcène est prioritaire sur l'alcyne donc ce qui donnerait : prop-1-ynoxyéthène
Je suis en L1 SV.
Bonne soirée. Et merci d'avance.

[HarleyApril]

Bonsoir

Ethenoxy n'ira pas, il manque yl ...

Vinyloxypropyne est pas mal comme début
Par contre, dans ton vinyloxyprop-1-yne, tu n'indiques pas où est attaché le vinyloxy, il a le choix entre 1 ou 3
Donc, on va ajouter le 1 et modifier en 1-vinyloxyprop-1-yne.
Le dernier 1 n'est pas vraiment utile, on peut se contenter de 1-vinyloxypropyne

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[parcimonie]

merci de ta réponse.
Peux-tu me dire comment tu numérotes car je ne suis pas certain de comprendre. Le propane pourrait être en plusieurs positions, pourquoi lui enlever son locant ? Pourquoi la double liaison de l'éthane doit-elle être numéroté, elle ne peut être qu'à une seule place.
Quel nom aurait la molécule avec éthènexxxx ?
Quand c'est de l'éthane, on raccourci bien en ethoxy, donc sans yl...

Merci.

[Resartus]

Bonjour,
Il n'y a en effet pas besoin de mettre 1 devant vinyl par rapport à oxy, mais le locant 1 se réfère à la position du vinyloxy (ou éthènyloxi) sur le propyne, car il aurait pu être aussi en 3 : 3-vinyloxyprop-1-yne (ou 3-ethenyloxypropyne)
Il serait d'ailleurs souhaitable de mettre vinyloxy entre parenthèses pour bien montrer cela
1-(vinyloxy)-propyne

Et la règle générale est bien de rajouter yl mais, comme d'hab en chimie, elle a quelques exceptions qui sont justement les cas les plus fréquents : en particulier phénoxy et les 4 premiers alcanes en position 1
Ce sera donc methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, mais par contre éthènyloxy, but-2-yloxy ou pentyloxy

isopropoxy et tert-butoxy sont également acceptables, bien que l'iupac recommande plutôt prop-2-yloxy et
2-(methylpropan-2-yl)oxy

[Resartus]

Oups....
lire butan-2-yl et propan-2-yl

[parcimonie]

Donc en résumé :
je prends la chaine la plus longue et la numérote comme si elle était seule (prop-1-yne pour celle-ci). Je localise dessus la fonction éther oxyde que je place en préfixe 1-(xxx) et ajoute comme un substituant yl sauf exception. Le préfixe entre parenthèse aide à la compréhension. Soit 1-(éthènyloxy)-propyne ou 1-(vinyloxy)-propyne.

Merci pour cette grande clarté. J'ai cherché en vain ce genre d'information pendant des jours... Et mon cours est très léger sur les Ethers 15 lignes où il n'est pas indiqué la manière de numéroter. Merci encore.

[shaddock91]

Bonjour.
1-(ethenyloxy)prop-1-yne