Comment dessiner le (2R)-methylhexan-2-ol?

[medecinephysique]

Bonjour,

Pourriez-vous m'indiquer comment dessiner le le (2R)-methylhexan-2-ol, s'il vous plaît?

Merci beaucoup
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[Omnitrix]

Salut,

Tu peux commencer par dessiner ta molécule de cyclohexane.... ensuite tu regardes le carbone 2 et les différents substituant qui y sont attachés et de là tu regardes comment tu pourrais les organiser de manière à avoir une configuration R....

[medecinephysique]

ok merci beaucoup,

Mais je suis juste un peu perdue que vous me dites de dessiner une molécule de cyclohexane parce que pour moi dans la nomencalture, on me demande de dessiner une molécule de (2R)-methylhexane-2-ol et pas de (2R)-methylcyclohexane-2-ol.

Pour moi il me semblait que je devais dessiner le cycle seulement si le mot cyclo apparaît, non?

[whoami]

Bonjour,

ok merci beaucoup,

Mais je suis juste un peu perdue que vous me dites de dessiner une molécule de cyclohexane parce que pour moi dans la nomencalture, on me demande de dessiner une molécule de (2R)-methylhexane-2-ol et pas de (2R)-methylcyclohexane-2-ol.

Pour moi il me semblait que je devais dessiner le cycle seulement si le mot cyclo apparaît, non?

Effectivement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Il n'y a pas un souci dans le nom (je ne parle pas du "cyclo-").
Pour les configurations R et S, il faut bien des C asymétriques or dans le cas du 2-méthylhexane, le deuxième C n'est pas asymétrique : il porte deux groupe méthyl... me trompe-je ?
Pour le 3ème carbone de la chaîne principal, je suis ok

Duke.

[shaddock91]

Bonjour.

Il n'y a pas un souci dans le nom (je ne parle pas du "cyclo-").
Pour les configurations R et S, il faut bien des C asymétriques or dans le cas du 2-méthylhexane, le deuxième C n'est pas asymétrique : il porte deux groupe méthyl... me trompe-je ?
Pour le 3ème carbone de la chaîne principal, je suis ok

Duke.

Affirmatif pour le 2-methylhexan-2-ol

[medecinephysique]

Top merci bcp

Donc si je comprends bien le R n'a pas lieu d'être dans le nom? Et il faut dire 2-methylhexan-2-ol?

Si c'est le cas, je pousse un gros coup de gueule contre la faculté de médecine qui exige de nous une rigueur à toute épreuve alors qu'ils sont pas foutus de faire un examen de 90 questions sans fautes. Ce nom était dans une de nos questions QCM de chimie organique de l'année passée.

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Nul n'est à l'abri d'une erreur.
Sinon, il te faut bien spécifier les deux 2 qui indiquent les positions des groupes méthyle et hydroxyle car il y a d'autres possibilités de positionnement.

Cordialement,
Duke.

[medecinephysique]

Oui peut être mais leur erreur ne leur coûte pas une année tandis que pour nous....

Mais bref, pas grave. Mais alors c'est juste qu'il faut dessiner une chaîne à 6 carbones et sur le C numéro deux, ben il faut ajouter un groupe hydroxyle (OH) et un groupe methyl (CH3) et c'est aussi pour ça qu'on peut pas avoir de configuration R car le C numéro 2 ne peut pas être stéréogénique, étant donné qu'il est attaché à deux groupes methyl.

Et je crois que dans une autre question, on nous demandait si on pouvait oxyder cette molécule avec du KMNO2 et du coup c'est faux car on ne peut pas oxyder un alcool tertiaire, non?

Merci en tout cas pour votre aide

[Duke Alchemist]

Bonjour.

On est d'accord pour la première partie.

L'oxydation ménagée avec KMnO₄ je suppose, ne modifie pas l'alcool tertiaire, en effet.

Cordialement,
Duke.

[medecinephysique]

Tip top , merci bcp