Projection de Newmann - Chimie Organique

[medecinephysique]

Bonjour,

Pourriez-vous m'aider à résoudre le QCM suivant s'il vous plaît (cf image ci-joint). On doit indiquer quelle affirmation est fausse et le problème c'est que pour moi elles sont toutes vraies.

Bon il y a aussi le fait que la vision en 3D c'est pas mon fort.... Mais d'instinct j'aurai envie de dire que c'est la E de fausse.

Là où je suis sûre de mon coup (ou presque) c'est que la A et la B sont vraies.

La D et la B aussi mais là je suis moins sûre.

Merci pour vos indices toujours bien utile en tout cas
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[HarleyApril]

Bonjour

A
Dans B, les alcools sont en position axiale, ça se voit, ils sont portés par des liaisons verticales.

B
Si j'inverse la chaise de A, j'obtiens une image miroir de B. Reste à voir que ce n'est pas superposable ... si tu as du mal en 3D, tu peux faire un dessin "à plat" avec des triangles pour les liaisons devant et des pointillés pour les liaisons derrière. Tu verras peut-être mieux que ce composé n'est pas méso ...

C
Le diaxial serait plus stable que le diéquatorial ... ça me ferait mal !

D
Difficile d'avoir une conformation éclipsée dans un cyclohexane

E
C'est bien le cyclohexane avec un diol-1,2. Il est bien trans, si tu ne le vois pas bien sur B, il ne te reste qu'à le dessiner à plat avec triangle et pointillé ...

Cordialement

[medecinephysique]

Ok merci beaucoup pour votre temps de réponse mais j'ai juste un doute concernant votre raisonnement sur la C.

Du coup pour vous c'est la C est vraie ou fausse?

Parce que nous en cours, le prof nous a juste dit de retenir que c'est toujours la molécule qui a le moins d'interaction gauche qui est le plus énergétiquement favorable à cause de l'encombrement stérique.

Merci encore

[HarleyApril]

OK, recomptons les interactions gauches.
Dans la diaxiale, chaque OH, interagi avec un CH2, ça en fait deux
Dans la diéquatoriale, les deux OH interagissent entre eux, ça en ferait une. Je le mets au conditionnel, parce que dans le cas particulier, l'interaction donnera lieu à une liaison hydrogène, ce qui est favorable !

pour moi, la réponse C est fausse

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[medecinephysique]

Ok merci bcp