Chimie organique - N,N,N-trimethylpentyl-2-ammonium

[inviteda51e212]

Bonjour à nouveau,

Voici de nouveau un questionnaire à choix multiple repris d'un ancien examen où il nous faut indiquer l'affirmation fausse.

Pour moi c'est la C qui est fausse, soit à pH = 10, il est bien soluble dans l'eau car la molécule a plus de 5 carbones et en classe, nous avons vu que certaines catégories de groupe fonctionnels, dès lors qu'ils ont plus qu'une chaîne à 5 carbones perdent toute solubilité dans l'eau.

Mon problème c'est que dans le tableau que le prof nous a donné, on a

Dans l'eau soluble à tout pH si chaîne fait moins de 5 atomes / groupe fonctionnel
Amines

Dans l'eau soluble à tout pH
Ammonium quaternaire

Dans les solvants peu polaires
Ammonium insoluble

Et là j'ai quand même l'impression que j'ai à faire à un ammonium quaternaire.

Pourriez vous me donner deux trois indices, s'il vous plaît?
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[moco]

Bonjour et bonne année.
Ta substance a beau avoir une chaîne portant 5 atomes C, elle n'en est pas moins soluble dans l'eau, car c'est un ion ammonium. Les ions ammoniums quaternaires sont solubles dans l'eau, même s'ils ont une chaîne aliphatique à plus de 5 atomes C.
La phrase fausse est celle où on dit qu'il contient deux stéréoisomères. Il n'en est rien.

[HarleyApril]

menfin, moco ! Excès pendant le réveillon ?

il y a un pentyl-2-ammonium, c'est sur ce pentyl qu'il y a un carbone asymétrique !

par contre, la réponse A n'est pas exacte, mais je laisse medecinephysique réfléchir au pourquoi ....

[moco]

Ah ! ah ! ah ! Merci HarleyApril ! Tu as raison. Je m'étais concentrée sur l'azote !

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteda51e212]

Merci, bonne année à vous tous et merci de m'être d'une si grande aide durant mes révisions en tout cas

Alors si je ne me trompe pas:

Du coup là j'ai H3C-NH2 (X3) et BR - C5H11.

Le doublet libre de l'amine va réagir sur la chaîne carbonylé de l'halogenoalcane, le Br se barre.

Le reste de la molécule (moins le brome) est maintenant attachée à l'ammonium, le Br - réagit avec un des H de l'ammonium.

et du coup j'ai du HBR et du H3C - NH - C5H11 ce qui n'est pas du tout un ammonium et pis en plus il me reste 2 methylamine sauf erreur.

[HarleyApril]

Tout à fait
Pour obtenir ce produit, on peut procéder de différentes façons :
prendre la pentyl-2-amine et la méthyler par un excès de bromure de méthyle
prendre le 2-bromopentane et le faire réagir avec de la triméthylamine

cordialement