Questions synthèse médicament

[mounyB]

Bonsoir ! j'aurais des petites questions concernant l'aspirine et comment on la fabrique

Lors de la purification, on utilise du bicarbonate de soude, mais pourquoi ? je ne comprends pas son utilisation
Aussi, lorsqu'on regarde la constitution de l'aspirine sur internet, certains Tp disent que l'aspirine contient du bicarbonate de soude ? donc ça voudrait dire qu'une fois la purification terminée, l'aspirine et le bicarbonate se trouve dans le filtrat ? filtrat qui contient aussi des polymères formés lors de la réaction d'estérification

Aussi, l'aspirine précipite en présence d'acide fort comme HCl, pourquoi ? est-ce parce que HCl réagit sur l'ion salicylate ?
L'équation de cette précipitation est-elle bien la suivante dans ce cas ?

Je vous remercie pour vos réponses !!
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[mounyB]

Personne svp ?

[moco]

Il semble que tu aies tendance à mélanger différentes données pas nécessairement reliées.

L'aspirine est un acide faible pas trop soluble dans l'eau. Mais en présence d'une solution de NaHCO3, l'aspirine réagit et est transformée en un ion (acétylsalicylate) bien plus soluble dans l'eau que l'aspirine.
Donc si on veut augmenter la solubilité de l'aspirine, on ajoute du bicarbonate et on la transforme en acétylsalicylate.
Mais il ne faut pas dire, comme tu le fais, que le bicarbonate et l'aspirine se trouve ensemble dans le filtrat. Car l'un et l'autre ne peuvent pas coexister dans l'eau.
Et enfin, il ne se forme pas de polymères avec cette réaction, qui n'est pas une estérification.

Autre chose : Si on fait une solution relativement concentre de cet acétylsalicylate, et qu'on ajoute un acide fort comme HCl, on régénère l'aspirine. Et comme on est en solution concentrée, l'aspirine ne peut pas rester en solution et forme un précipité.

Encore autre chose. La réaction entre l'aspirine et le NaHCO3 ne se produit qu'à l'état dissous. Si on mélange de la poudre sèche d'aspirine et du bicarbonate sec, il ne se produit pas de réaction du tout. La plupart des comprimés d'aspirine qu'on achète dans le commerce contiennent un tel mélange. En effet quand on les met dans un verre d'eau, les deux constituants se dissolvent et réagissent aussitôt l'un sur l'autre en formant l'ion acétylsalicylate qui est très soluble donc capable d'être ingéré efficacement. Mais... Mais il se forme aussi du gaz carbonique CO2 qui provoque une effervescence (formation de bulles et de mousse). Et le client semble apprécier cette effervescence, qui indique que la réaction de dissolution est en cours. Quand elle cesse, l'aspirine est dissoute sous forme d'ion peut-être, mais dissoute, donc assimilable.

[mounyB]

tout d'abord merci moco d'avoir pris le temps de me répondre je te remercie !

- quand je disais que les polymères se forment c'est pendant la réaction d'estérification bien sur dans mon Tp ils appellent cela des "insolubles"
D'ailleurs je voulais vous demander si il est juste de dire qu'un insoluble est constitué d'une même motif en grand nombre de fois ?

- dans mon tp ils disent qu'on utilise du bicarbonate pour purifier l'aspirine mais pourquoi on doit la purifier avec du bicarbonate ? je sais qu'il s'agit d'une base faible qui augmente le pH et donc entraine une augmentation de la solubilité mais en quoi cela concerne la purification ?
Mais l'aspirine et le bicarbonate ne trouvent pas dans le filtrat, ils sont dans le précipité ?


- merci d'avoir éclairé le point sur le fait de régénérer l'aspirine je ne l'avais absolument pas compris comme cela ! du coup est-il correct de dire que HCl diminue le pH en rendant le milieu acide et de ce fait entraine une protonation de l'acétylsalicylate ? du coup la réaction reviendrait-elle à : acétylsalicylate + HCl --> aspirine + Cl- ?

je sais je pose beaucoup de questions surtout pas très intelligentes mais je préfère les poser pour vraiment mieux comprendre !
Je vous remercie pour votre aide !!

[A voir en vidéo sur Futura]

[mounyB]

Oulalala mais je dis n'importe quoi !!! Bien sur que le bicarbonate ne sera ps dans le précipité ni dans le filtrat ! il est dans l'air !!! c'est du au dégagement de gaz lors de la réaction !

[moco]

Aïe, aïe ! Ne dis pas trop de bêtises ! Il n'y a pas de bicarbonate dans l'air. On peut en trouver dans de l'eau, comme dans l'eau de Vichy. Mais on ne peut pas en trouver simultanément avec un ou des acides dissous. Ces deux sortes de produits s'excluent l'un l'autre, Une solution peut contenir un acide comme l'aspirine. Elle peut contenir du bicarbonate. Mais elle ne peut pas contenir les deux à la fois. C'est une impossibilité de principe. L'un détruit l'autre. C'est un peu comme si tu disais que tel ou tel flacon contient en même temps de l'eau chaude et de l'eau froide. C'est une absurdité de principe.

Je ne connais pas trop TP, donc je ne peux pas répondre à ta question concernant la purification de l'aspirine. Apparemment on utilise du bicarbonate. Mais la raison ne saute pas aux yeux, car tout dépend de la nature de l'impureté. Comme l'adjonction de bicarbonate permet de faire passer beaucoup d'aspirine dans un petit volume de solution, il se pourrait que l'impureté ne se dissolve pas quand on traite l'aspirine impure par le bicarbonate. Si l'aspirine brute est un mélange d'aspirine et d'un produit inattaqué par le bicarbonate, on traite ce mélange par un excès de bicarbonate et un peu d'eau : L'aspirine est transformée en acétylsalicylate qui se dissout dans l'eau. L'impureté reste au fond du récipient. On filtre. On élimine le dépôt résiduel. Le filtrat contient de l'acétylsalicylate et du bicarbonate. On traite le filtrat par de l'acide chlorhydrique, qui régénère l'aspirine, laquelle précipite. Mais elle précipite à l'état pur cette fois. Dans cette opération, le bicarbonate est détruit par HCl qui produit des bulles de CO2 sans effet sur le dépôt d'aspirine.

C'est peut-être comment vous avez purifié votre aspirine. Je n'en sais rien en fait, car je ne connais pas votre mode opératoire. Mais cela me paraît probable.

[Badasma]

Bonjour, est ce que vous savez pourquoi on utilise une solution aqueuse de NaHCO3 Ã* 10% m/V et pas Ã* 5 ou 20 % ou alors juste du NaOH pour traiter la reaction de l aspirine? ( Sachant que au depart on a mis 2,76g d acide salicylique 20 mmol, 5ml d anhydride acetique, 25g de glace et 4gouttes d acide sulfurique).