Bonne ou mauvaise nucléophilie ?

[mounyB]

Bonsoir à tous !
j'aurais une petite question sur la nucléophilie de deux molécules

Première molécule : Aniline.jpg
J'ai donc ici une amine qui participe à la mésomérie : on a un effet mésomère donneur et un effet inductif attracteur

Deuxième molécule : 4-nitroaniline_chemical_structure.jpg
effet inductif et mésomère attracteur de NO2. Mais j'ai un effet mésomère donneur de NH2. Est-ce que les deux se compensent ? ou un des effets l'emporte sur l'autre ?

Je sais que l'effet mésomère diminue la nucléophilie puisque le doublet de NH2 de la première molécule est amené à participer à la mésomérie ce qui diminue sa disponibilité.
du coup le NO2 ne donne pas de doublet mais NH2 si

Alors je suis un peu perdue pour savoir laquelle des deux molécules est plus nucléophile que l'autre :/

Merci pour vos réponses !!
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tu devrais prendre le problème dans l'autre sens : une amine est d'autant plus nucléophile qu'elle porte des groupements donneurs
ou encore
une amine est d'autant moins nucléophile qu'elle porte des groupements attracteurs

D'où la question : qui est le plus donneur entre phényle et para-nitrophényle ?

Bonne continuation

[mounyB]

une amine est d'autant moins nucléophile qu'elle porte des groupements attracteurs --> donc la para nitrophényle est un moins bon nucléophile que l'aniline

[HarleyApril]

Tout à fait !

[A voir en vidéo sur Futura]

[mounyB]

Merci beaucoup pour votre aide !!