chimie organique
Bonjour
Voici un exercice qui me pose quelques difficultés :
Résultats expérimentaux :
1)Linalol (A) : C10H18O
2)Par action de PCl5, A est transformé en B (C10H17Cl)
3)Un test spectroscopique montre que B n'est pas conjuguée
4)L'oxydation de A par K2Cr2O7 ne donne rien
5)L'hydrogénation catalytique d'un équivalent de A sur du nickel de Raney nécessite 2 equivalents de H2
6)L'action de KOH en solvant éthanol chauffé à reflux sur B donne C1 majoritaire et C2 minoritaire, de même formule brute C10H16
7)L'ozonolyse réductrice d'un équivalent de C1 produit un equivalent de propanone, de méthanal, de propanedial et de 2oxopropanal
8)L'hydrogenation catalytique de C1 sur du nickel de Sabatier conduit à D1, C10H18
9)L'ozonolyse réductrice d'un equivalent de D1 produit un equivalent de propanone, de propanedial et de butanone
Questions
1/ A est-elle cyclique ? Je ne sais pas comment montrer que ce n'est pas cyclique
2/a.Prouver que A a une fonction alool.
b. Qu'elle est la classe de l'alcool ? Alcool III car
3/Quel est le nombre et la nature des insaturation de A ? Il y en a 2 : 2 doubles liaisons
4/a. Grace au test 9 donner la formule semi-développée de D1.
b.Comment effectue-t-on expérimentalement une ozonolyse reductrice ?
5/ Quelle est la formule semi-développée de C1 ?
6/Les formules de C1 et D1 sont elles compatibles avec le test 8 ?
7/a.En utilisant le test 2 et la question 2)b, donner 2 formules semi-dév. de B.
b. Décrire le mécanisme du test 6.
c. Grace au test 3, quelle formule semi-dév. pour B est à conservée ?
d. Qu'elle est la formule semi-dév. de C2 ? Pourquoi C2 est minoritaire ?
8/ En déduire la formule semi-dev. de A.
Pouvez-vous m'aider ?
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