Molécules Hydrophiles/Hydrophobes

[invite0ab06e0a]

Bonjour,

J'ai un petit devoir vendredi sur le caractère hydrophile et hydrophobe des composés biologiques.
J'ai commencé à réviser mon cours néanmoins je m’aperçois que j'ai quelques questions qui restent sans réponses.
J'espère que vous pourrez m'aider.
Tout d'abord, histoire de partir sur de bonnes bases, comment peut reconnaître plus ou moins facilement si un composé est hydrophile ou hydrophobe ?
Nous sommes obligé de passer par le schéma de la molécule pour voir si elle est apolaire ou polaire ? D'ailleurs est-ce qu'une molécule polaire sera toujours hydrophile et apolaire toujours hydrophobe ?
D'autres façons sont elles possible pour déterminer si une molécule est hydrophile ou hydrophobe ?
J'ai vu que certains groupements donnaient le caractère d'hydrophilie ou d'hydrophobie à la molécule.
Hydrophile :
-fonction alcool.
Hydrophobe :
-longue chaîne carbonée.

En ai-je oublié certains d'importants à savoir ?

Je sais que ça fait pas mal de questions, merci d'avance de m'accorder un peu de votre temps,

Hugo
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tout ce qui est hydrophile provient de deux choses :
liaison hydrogène
dipole

Pour faire des liaisons hydrogène, il faut un doublet libre ou un H mobile (usuellement OH et NH).
Pour faire un dipole, il faut qu'il y ait des atomes avec des électronégativités différentes. Attention, la symétrie peut venir annuler le tout.

Les liaisons hydrogène sont quand même en général le facteur prépondérant et le plus aisé à voir pour trouver ce qui est hydrophile.

Cordialement

[invite0ab06e0a]

Merci d'avoir répondu mais une interrogation demeure.

Quand vous dites que la symétrie de la molécule peut venir annuler le tout, vous parlez des molécules qui seraient "planes" ?

[HarleyApril]

pas nécessairement

par exemple CH2Cl2 a un moment dipolaire non nul alors que pour CCl4, les contributions s'annulent. Là, c'est en 3D

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite43618504]

La polarité d'une molécule dépends de l'existence de moment dipolaire et aussi de la possibilité d'engager des liaisons faibles (notamment liaisons H et ioniques avec l'eau .

Les groupes tels que OH, SH, NH donnent un caractère polaire à la molécule puisqu'ils peuvent être impliqués dans des liaisons faibles avec l'eau . Mais leur seule présence sur la molécule ne suffit pas à en faire un molécule dite hydrophile . Il faut regarder la totalité de la molécule : Est-ce que elle possède majoritairement des fonctions permettant des liaisons faibles avec l'eau (ex : les sucres qui sont des polyalcools) ou bien quelques groupes lui conférant un caractère hydrophile mais une grande partie de la molécule de nature apolaire (ex: les acides gras sont de longues chaines linéaire composées de C et H donc n'établissant pas de liaisons faibles avec l'eau et en bout de chaine il y a un groupe acide qui lui est polaire, ces molécules sont dites hydrophobes car la majeure partie de la molécule est de cette nature) .

Le fait que la molécules soient ionisées ou non va jouer aussi . Je me rappelle d'un TP de chimie effectué récemment où on devait faire réagir une molécule hydrophobe avec une en solution aqueuse . Pour cela, on a utilisé le fait que la molécule hydrophobe possède un groupe impliqué dans des réactions acido-basiques . En acidifiant, elle devient ionique et est alors soluble dans l'eau ce qui facilite la réaction avec l'autre réactif hydrophile .


En bio, dans mon bouquin de cours ils parlent de l'indice d'hydrophobicité aussi appelé indice d'hydroxypathie pour caractériser la nature hydrophobe ou hydrophile des molécules telles que les acides aminés . Il correspond à l'énergie mise en jeu lors du transfert de la molécule d'un solvant organique vers l'eau . Si cette énergie est positive alors la molécule est hydrophobe . Sinon (transfert spontané) on la considère hydrophile .

Je suis un peut partie dans tous les sens dans ma réponse, mais je dirais que en bref . L'hyrdophilie d'une molécule dépends :

- De la présence de charges (liaisons ioniques), donc groupes tels que COO-, NH3= (acides et bases faibles)
- De la présence de groupes possédant un moment dipolaire : -OH, -SH, amide ...
- Du fait que la molécule ne présente pas de trop grandes portions composées de C, H uniquement (ex : longues chaines carbonées des acides gras, cycles carbones des stérols, de APTS ...) . Cependant encore il ne faut pas voir la molécule comme soit hydrophile, soit hydrophobe . il faut la regarder dans sa totalité, elle peut posséder des portions hydrophiles et des portions hydrophobes . Les protéines, pour certaines possèdent ainsi des secteurs de nature hydrophobes et d'autre hydrophiles ex: protéines trans membranaires : les portion hydrophobes sont ancrées dans la membrane qui est de nature hydrophobe lorsqu'elle possèdent des secteurs hydrophobes assez long pour le permettre et les secteurs hydrophiles sont dans la cellule et à l'extérieur (milieux aqueux)) .