Trés haut niveau

[invite10e5b435]

Bonjour à tous d'abord, ce post s'adresse seulement à des experts en chimie Le problème suivant découle de la pharmacopée européene 5 ième édition:

Le but de l'opération est d'identifier l'acétonide de triamcinolone (un corticoïde):

Mélangez 5 mg environ d'acétonide de triamcinolone à 45 mg d'oxyde de Mg lourd et calcinez jusqu'à l'obtention d'un résidu blanc. (+- 5min) Laissez refroidir, ajoutez 1 ml d'eau, 0.05ml de solution de phénolphtaléine et 1 ml de HCl dilué pour rendre la solution incolore. Filtrez. A un mélange de 0.1 ml de solution d'alizarine et de 0.1 ml de solution de nitrate de zirconyle, ajoutez 1 ml du filtrat. Mélangez, laissez reposer pdt 5 min et comparez la couleur de cette solution à celle d'un blanc préparé ds les mêmes conditions. La solution à examiner est colorée en jaune et la solution à blanc est colorée en rouge.

Pour être tout à fait franc, je ne comprends absolument rien de ce qui se passe, pourquoi on utilise ces réactifs ...

Si qqn pourrait m'éclairer, je lui serai très reconnaissant de partager les connaissances que je n'ai pas.

Voici une image de l'acétonide de triamcinolone:



Merci encore à ceux qui le peuvent de m'aider, car ce n'est pas à la portée de tous.

Merci
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[inviteb7fede84]

Bonjour

Effectivement cela ressemble à une cuisine d'une autre époque. Je ne vois pas comment on peut IDENTIFIER un composé avec ce genre de méthode ?

Actuellement on utilise la LC/MS.

Pour répondre plus précisément à la question: Quand on calcine un composé ne renfermant que C, H, O avec MgO en présence d'air, on forme du MgCO3 qui doit redonner MgO si on chauffe à température plus élevée.. (?)

[invite5abbed55]

Effectivement, je ne pense pas qu'avec cette "cuisine" on peut identifier la molécule en question, mais plutôt, certains groupement fonctionnels.
Par contre je ne pense pas non plus que la LC/MS permette une identification structurelle (ou alors par comparaison avec un spectre MS de référence).
Sinon, l'indentification structurelle peut se faire par RMN, par exemple.

[invite42d02bd0]

En plus on acidifie le tout... C'est bizarre... Parceque tout le MgO passe sous forme de Mg2+ de toute manière...

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Il s'agit en effet d'identifier un composé connu (acétonide de triamconolone). Si on a le produit en référence, une simple HPLC peut suffire, une barette de diodes sur le détecteur UV pour le fun et la cerise sur le gâteau le couplage MS

[invitec1aa3166]

Salut,

La présence de fluore dans la molécule de départ peut peut-être jouer un rôle (pas éliminé lors de la calcination). Le reste aura à priori completement disparu (en fonction des conditions de calcination mais à priori si on a un solide blanc à la fin, il doit pas rester des masses de matière organique).Ca peut être une piste à suivre; par contre pour le reste je vois pas du tout.

[invite087e8587]

Petite précision sur la raison de l'utilisation de ces méthodes à la c...
C'est souvent pour des vieux produits, enregistrés à l'époque où les techniques HPLC étaitent peu répandues. Elles permettaient de caractériser un ou plusieurs groupements fonctionnels et étaient supposées (????) caractéristiques du produit en question.
Elles ne sont pas changées car quand le produit est enregistré dans beaucoup de pays, les frais de modification du Drug Master File sont multipliés d'autant. On aboutit généralement à plusieurs millions d'euros et on estime souvent que ça ne vaut pas le coup.