Exercice Substitution Nucléophile
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Exercice Substitution Nucléophile



  1. #1
    Philippine99

    Exercice Substitution Nucléophile


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    Bonjour à tous,

    Voici l'énoncé d'un exercice qui me pose problème...
    Pourriez-vous me dire si vous trouvez que mon raisonnement tient la route?

    a) Pour les courbes à plus de 2 sommets, je pense qu'il s'agit d'une SN1. Donc je cherche les réactions avec un dérivé tertiaire . C'est le cas de a et c.
    Quand j'écris le mécanisme de la réaction a, j'arrive à ce produit : (CH3)3C-P(+)(C6H5)3. Vu que cette molécule est chargée positivement, je pense qu'elle devrait encore évoluer mais je ne vois pas comment... Les espèces intermédiaires seraient donc (CH3)3C(+) et (CH3)3C-P(+)(C6H5)3. et la courbe serait la 4

    b)J'associerai c avec la courbe 3 avec comme espèce intermédiaire (CH3)3C(+).

    c) Pour la réaction b, j'obtiens le produit suivant selon une SN2 (vu que le Nu est très bon) : (CH3)2CH-Br
    Et pour la réaction d, j'obtiens ce produit selon SN2 (vu que le dérivé est 1°) : CH3CH2OCH2CH3 . C'est un éther, donc quelque chose de très stable. Je lui associerai donc la courbe 1 et pour la réaction b, la courbe 2.

    Qu'en pensez-vous?

    Merci d'avance

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