Bonsoir,
Je bloque complètement sur cet exercice. En fait, je n'arrive pas à voir comment la réaction commence... Pour moi, je pense que le LDA arrache un H à l'acide carboxylique mais ensuite je n'arrive pas à faire évoluer la réaction. Je pensais qu'on aurait pu avoir une élimination mais il n'y a pas de H sur le C voisin du C porteur de CL.
Est-ce quelqu'un peut me débloquer, svp?
Hello,
pour le coup, le LDA arrache bien le proton de l'acide. Il se forme un carboxylate nucléophile, qui est en présence d'un carbone électrophile... Est-ce que tu vois ce qui pourrait se passer ?
Merci pour ta réponseCe que je vois pour la suite de la réaction, c'est l'attaque de l'ion carboxylate sur le C porteur de Cl (substitution nucléophile SN2) donc la formation d'un cycle. (avec fonction éther)
Ensuite, la paire libre de l'amine vient attaquer le C porteur de la cétone et ça forme une imine.
C'est possible que ça se passe ainsi?
Le cycle formé ne contient pas un éther mais un ester cyclique (= une lactone). Qu'obtient-on lorsque l'on fait réagir une amine sur un ester ?
Bonjour.
Attention, il n'y a ni éther, ni cétone. Après cyclisation tu obtiens bien un cycle, mais c'est un ester cyclique, appelé lactone. Pour la deuxième étape l'amine doit attaqué un carbone électrophile. Que donnerait la réaction entre une amine et un ester ?
EDIT : je n'ai pas été assez vite
Une amine ?
Tu dois obtenir un autre composé que l'amine de départ.Envoyé par Philippine99
Je ne comprends pas trop ce mécanisme.... Moi, je pensais que la paire libre de l'amine allait attaquer le C porteur de la double liaison C=O et on arriverait à la formation d'une carbinolamine comme intermédiaire....
C'est bien ça.
Une fois que l'amine a attaqué, un des doublets de la liaison C=O va se rabattre sur le O afin d'obtenir un C-O-. Un des doublets de l'oxygène peut ensuite se rabattre afin de former à nouveau C=O mais pour cela il faut un groupement partant. Quel groupement pourrait "partir" ?
Le groupement qui fait une liaison avec l'autre O ? Du coup, cet oxygène se charge négativement et il peut y avoir transfert de H entre lui et l'amine, peut-être... Mais ce que je ne comprends pas, c'est pourquoi le O de l'ancienne double liaison C=O ne peut pas directement capter un H et former une imine... Qu'est-ce qui l'en empêche?
En tout cas, merci de m'aider
Parce que ce n'est pas tout à fait une imine, déjà, ça ferait une sorte de forme tautomère d'amide, moins stable que le produit que tu peux former par attaque simple de l'amine sur le carbone électrophile. D'autant que par rapport à une cétone, l'oxygène est moins nucléophile (3 formes mésomères pour un ester).
