Réaction d'ajout d'HCN sur l'éthanal. Mécanisme de réaction.

[invite649c9165]

Bonjour, dans un exercice de chimie organique, je dois expliquer le mécanisme de la réaction d'HCN sur l'éthanal.
Lors de cette réaction on obtient un produit A. J'ai identifié ce produit étant du cyanhydrine :
CH3-CH(CN)-OH

J'ai un peu de mal à expliquer le mécanisme de la réaction.
J'ai du mal à expliquer la rupture de la liaison entre H et CN de la molécule HCN. Je sais qu'il y a polarisation de la liason H et CN du fait des electronégativités différentes. Ce que je ne comprends pas c'est pourquoi c'est cette polarisation qui est privilégié et non la rupture de la liaison triple entre C et N de la molécule d'HCN. En effet, la liaison entre C et N étant triple, c'est une zone riche en électron. Pourquoi cette zone riche en électrons n'est-elle pas réactive dans cette réaction (étant donné qu'une zone riche en électron a plus tendance à réagir) ? De plus étant donné que la différence d'électronégativité est plus importante entre C et N, pourquoi il y a rupture entre H et CN alors ?

J'espère d'être assez clair J'attends vos réponses, merci d'avance !
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[moco]

Pour rompre une triple liaison, il faut une énergie gigantesque. C'est bien plus facile de rompre une liaison simple. Le groupe CN est un groupe si fortement lié qu'on a longtemps pensé (au temps de Lavoisier) qu'il n'était constitué que d'un seul atome.

[invite649c9165]

Ah, d'accord. Merci !

Du coup, c'est impossible que 2 électrons de cette triple liaison se retrouvent sur le carbone pour avoir ensuite une double liaison ?
De plus, j'en profite pour poser une autre question.

C'est plus simple de "déporter" des électrons mis en liaison en double liaison ou de briser une liaison simple polarisée ?

[Sethy]

Je reviens tout d'abord sur la question principale. Quel est le nom courant de l'HCN ? L'acide cyanhydrique. Cela indique déjà que l'hydrogène est labile.

Plus fondamentalement, l'orbitale H-C de l'HCN est composé d'une orbitale s pour l'hydrogène et d'une orbitale sp pour le carbone, alors que par exemple, la liaison H-C du CH4 met en jeu une orbitale sp3 (pour le carbone).

Il faut savoir qu'au plus le caractère "s" est important dans une hybridation du carbone, au plus la liaison H-C est acide.

L'acétylène H-CC-H réagit avec certains métaux en solution aqueuse ammoniacale. Bien sûr, il y a précipitation de l'acétylénure, ce qui contribue à déplacer la réaction mais cela montre la caractère acide de ce système.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir quand:

Pour complément d'information : Les cyanhydrines d'aldéhydes ou de cétones , s'obtiennent par attaque nucléophile ( addition ) de HCN ou en solution avec NaCN dont on libère le HCN progressivement .

Pour éviter l'usage de cyanures alcalins ou de HCN qui sont très très toxiques , on utilise en synthèses chimiques , le cyanure de triméthylsilyle (CH3)3SiCN ou TMSCN ( nucléophile ) mais beaucoup moins dangereux et commercial .

Après réaction la cyanhydrine O-silylée obtenue peut soit être hydrolysée en milieu faiblement acide en cyanhydrine . Le groupe -OH étant protégé , on peu transformé le groupe -CN en -COOH .


R-CH2-CHO + (CH3)3SiCN ( + catalyseur ) =====> R-CH2-CH(CN)OSi(CH3)3 .

R-CH2-CH(CN)OSi(CH3)3 + H2O ====> R-CH2-CH(CN)-OH + (CH3)3Si-OH .

R-CH2-CH(CN)OSi(CH3)3 + NaOH puis H3O+ ====> R-CH2-CHOH-COOH + (CH3)3Si-OH + NH4+(Cl-) .

Bonnes salutations .

[invite649c9165]

Merci pour toutes vos réponses !

[invitea4f29ec1]

D apres moi

[Kemiste]

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