Mécanisme de réaction

[invite0ff58f21]

Bonsoir!

Je suis entrain d'écrire un lab et j'ai de la difficulté à reconnaître si le mécanisme de la réaction était du type SN1 ou SN2...

Nous avons un mélange équimolaire de NH4Br et NH4Cl dans une solution dilué de H2SO4 et on y ajoute du n-butanol. On met la solution à reflux pour 1h30. Nous faisons une décantation successive (2 lavage avec H2SO4 (80%), lave avec H2O, NaHCO3 (5%) et séché par CaCl2).

Je pense qu'il s'agit qu'une réaction SN2 car il s'agit d'un composé organique avec un alcool primaire (carbone primaire). Mais puisque nous le chauffons et qu'il y a de l'eau présente, je pense qu'il peut s'agir d'une réaction SN1. Il s'agirait d'un réarrangement d'un hydrogène du carbone secondaire avoisinant et donc un carbocation sur un carbone secondaire. Puisque la réaction SN1 sur un carbone 2, en présence de l'eau, se fait très lentement, la chaleur pourrait augmenter la vitesse.

Quel est le bon raisonnement??
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[invite7d436771]

Bonjour,

Mais puisque nous le chauffons et qu'il y a de l'eau présente, je pense qu'il peut s'agir d'une réaction SN1.

Je ne comprends pas ce point du raisonnement : il y a de l'eau formée quel que soit le mécanisme, non ?

Nox