Stéréochimie: int G et 1,3-diaxiale?

[invite8e8438c5]

Bonjour,
Je ne suis pas sur d'avoir compris un truc en stéréochimie, alors je vous demande:

Quand on passe d'une conformation chaise à l'autre, dans le cas du cyclohexane, il y a 2 types d'intéractions qui stabilise ou déstabilise les 2 formes:

1) Il y a la forme alpha, avec le substituant en position axiale: dans cette forme, il y a des intéractions de type 1,3-diaxiale qui déstabilise la forme et c'est pour ça qu'elle est minoritaire par rapport à la forme béta?

2) Dans la forme béta, le subtituant passe en position équatoriale: Et c'est la qu'il y a des intéractions gauches qui vont stabiliser la forme? ou pas? En fait, j'ai pas trop compris les interactions gauches? J'arrive pas à les visualiser? Elles sont uniquement dans la forme béta? ou aussi dans la forme alpha?

SVP, merci pour vos réponses
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[Sethy]

J'avoue que je ne connais pas les histoires d'alpha ou de beta.

Par contre, l'intéraction gauche, ça je peux expliquer.

Imagine le butane et intéressons-nous à la rotation des carbones 2 et 3. Il est possible de mettre les carbones 1 et 4, les plus proches. Comme un U disons : \_/. Si on regarde la molécule dans l'axe de la liaison 2-3, les deux methyles se superposent. On peut donc dire que l'angle entre eux (par rapport à l'axe des Carbones 2-3) est de 0°.

Ca, c'est l'interaction butane droite. Pourquoi "droite" parce q'elle est en ligne droite. Dans cette situation, les deux méthyles (les carbones 1 et 4) sont les plus proches et interagissent le plus fort. C'est donc la situation la moins stable.

Au contraire, les deux méthyles peuvent être totalement en opposition, comme ceci : \/\ . Dans ce cas évidement, c'est la configuration la plus stable et l'angle vaut 180°.

Mais il existe encore deux autres positions "intéressantes". Celle où en face de chaque méthyle, il y a un hydrogène. Si tu suis, c'est le cas où l'angle vaut 120°. La il y a donc interaction entre un méthyle et un hydrogène. Mais la molécule est "bizarre", comme si elle était gauche (synonyme ici de maladroite, contraire).

C'est ça l'interaction butane gauche. Et dans la forme bateau, il y en a plus que dans la forme chaise. C'est pourquoi le cyclohexane est un peu moins stable dans cette forme.

[HarleyApril]

Bonsoir

J'arrive ne pas trop bien voir tes descriptions ...
Voici un site avec des crobards assez explicites (le butane est presque tout en bas)

https://www2.chemistry.msu.edu/facul...l/sterisom.htm

Cordialement