Hydrolise de l'aspirine ? Help j'ai exam dans 3 jours :(

[Kamkam96]

Bonjour, voilà je pensais être prêt pour mon examen de chimie organique, mais en refaisant les examen je suis tombé sur la question "écrivez le mécanisme de l'hydrolyse de l'aspirine avec la présence d'acide", alors je pensais que c'est la fonction acide carboxilique qui allait réagit mais enfait c'est l'ester (?), ce qui m'induit 2 sous question :
1) Comment savoir quelle fonction réagit ? (je pensais que c'était par ordre de priorité mais apparemment non vu UE la, l'acide carbo qui a la priorité la plus haute ne réagit pas..)
2) la deuxième table fonction est elle bien un ester ? Car le CH3 n'est pas attaché au O ... Donc ça ne fait pas "COOR"

Merci d'avance !
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[HarleyApril]

Bonsoir

Si la priorité dont tu parles est celle de la nomenclature, elle n'a rien à voir avec la réactivité.

Le ArOCOCH3 de l'aspirine est bien un ester ... il faut le lire dans l'autre sens : CH3-C(=O)-O-Ar, on a bien un COOR avec R=noyau aromatique.

L'ester va être hydrolysé pour donner un phénol (ArOH) et de l'acide acétique CH3COOH.

Cordialement

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Rappel : l'estérification est la réaction de condensation entre un acide carboxylique et un alcool (qui donne un ester, si si ! ) avec élimination d'eau.
L'hydrolyse est la réaction inverse : l'eau attaque la fonction ester afin de redonner l'acide carboxylique et l'alcool dont il est issu.
C'est la raison pour laquelle la réaction d'estérification est limitée : ces deux réactions (hydrolyse et estérification) se produisent simultanément avec un petit avantage pour l'estérification et l'équilibre est atteint lorsque les deux réactions se font à la même vitesse : c'est un équilibre dynamique.
L'acide carboxylique, tout comme l'alcool, n'a pas de raison d'être hydrolysé.

Cordialement,
Duke.