Réarrangement de carbocation

[invite5d12e77d]

Bonjour,

Est-ce que la charge positive du carbocation, suite à l'addition électrophile sur la double liaison, peut "voyager" jusqu'à former un carbocation tertiaire? Jusque quand la charge + peut-elle se déplacer?
Merci d'avance !
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[HarleyApril]

Bonsoir

Vaste question ...
Les migrations de cations dépendent de l'aptitude du groupement qui va migrer et de la géométrie.
L'autre facteur à prendre en compte, c'est la présence d'autres réactifs qui vont réagir plus ou moins vite sur les carbocations.

Cordialement

[HarleyApril]

Dans le cas présent, tu obtiens un carbocation secondaire. Si tu essayes d'envisager des migrations-1,2 d'hydrure, ça conduit à des carbocations secondaires. Il n'y a donc pas d'avantage pour la molécule d'un point de vue énergétique, donc ça ne va pas s'observer.
Si tu regardes les migrations-1,2 d'alkyle, ça va donner des carbocations primaires. Encore moins de chance que ça arrive !

cordialement

[invite5d12e77d]

Bonsoir,
Merci pour votre réponse ! Donc ça veut dire qu'il ne peut pas y avoir de déplacements de H jusqu'à arriver au carbocation tertiaire vu la présence d'un groupe alkyle sur la molécule?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5d12e77d]

Est-ce que cela peut se passer? Je vous joins la photo de mon développement ... J'ai lu que l'effet inductif peut aller jusqu'au 3ème carbone...
Merci d'avance!