Réactivité amide et acide

[invitec8093774]

Bonjour, j'ai du mal à comprendre pourquoi un amide est plus réactif qu'un acide carboxylique vis à vis d'un nucléophile.

Je m'explique : l'azote et l'oxygène peuvent tous les deux délocaliser une paire libre sur la liaison carbonyle et stabilisent donc la molécule par mésomérie.
Cependant, l'oxygène exerce un effet inductif capteur plus puissant sur le carbone central que l'azote (électronégativité) ce qui est sensé appauvrir le carbone central en électrons et le rendre plus réactif vis à vis du nucléophile.
Or, selon mon cours, c'est l'amide qui est plus réactif, comment cela se fait il ?

Merci de votre aide ! Bonne journée
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[HarleyApril]

Bonsoir

Ton raisonnement n'est pas mauvais et explique pourquoi un ester est plus réactif qu'un amide.
Pour l'acide, le problème vient du fait qu'il va se retrouver sous forme carboxylate, ce qui le rend bien moins électrophile.

Cordialement

[Arterrevil]

bonjour,
il est vrai que l'oxygène et l'azote, par mésomérie, délocalisent leurs électrons sur le carbonyle central. Oui mais en terme de doublets libres on en compte 1 chez l'azote et deux chez l'oxygène. Or, ceux de l'oxygène peuvent se délocaliser sur le carbonyle central mais aussi sur l'oxygène du OH. il y a compétition. Par contre chez l'azote, on ne retrouve qu'une délocalisation sur le carbonyle central avec un effet plus marqué en électrons. In fine, à cause de cette différence de répartition, l'amide est moins stable, plus réactif.