Réactivité comparées de l'acide térephthaloïque et de l'acide dodecanedioïque

[Tiluc40]

Bonjour,

Je ne suis pas trés doué pour deviner les effets mésomères, et je me pose des questions sur l'effet d'un cycle aromatique sur la réactivité des acides carboxyliques. Lequel de ces 2 produits serait le plus réactif vis à vis d'une amine secondaire?

acide térephthalique vs acide dodecanedioïque

Question subsidiaire : si l'on passe aux chlorure d'acyle de ces 2 acides, est-ce que la réactivité vis à vis de l'eau ou des amines augmente? J'ai essayé de mettre le chlorure d'acyle de l'acide terephthalique au contact de l'eau, et je n'ai pas l'impression que ça réagit à température ambiante. Est-ce que le cycle aromatique stabilise le chlorure d'acyle? La réaction semble commencer vers 80°C, lorsque ce chlorure d'acyle atteint son point de fusion. Il se forme alors des cristaux au contact de l'eau (l'acide terephtalique dont le point de fusion est trés élevé?). Est-ce que je peux attendre plus de réactivité au contact d'une amine? (En fait, je souhaiterais utiliser ces produits pour réticuler le polyethyleneimine)

Merci pour vos éventuels éclairages.

Edit : je ne sais pas comment changer le titre, mais j'ai vu après coup qu'on disait terephthalique et non pas terephthaloique. Désolé.
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[Tiluc40]

Bonsoir,

Ma question n'a pas l'air d'inspirer grand monde, alors je remonte un coup.

A la réflexion, je n'ai pas l'impression qu'il puisse y avoir un effet mésomère se propageant entre le cycle aromatique et la fonction acide carboxylique. Peut-être un effet seulement inductif qui modifie la réactivité? Si quelqu'un peut confirmer ou infirmer.