Confusion avec les organo-

[Madlife]

Bonjour, j'ai une confusion à propos des organolithiens et les organomagnésiens lors de leur intervention sur des composés carbonyles.

En fait, je ne comprends pas la différence d'un point de vue utilitaire entre ces deux composés. Dans les deux cas, ils permettent de fixer un groupement -R et on peut facilement transformer la liaison O-X en OH avec un peu d'eau acide.

Ma question est donc : lors d'une réaction ou je voudrais réduire un cétone en alcool, pourquoi j'utiliserais un tBuLi plutôt qu'un grignard ?

Merci de votre aide, et mes excuses si la question parait aberrante
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[Resartus]

Bonjour,
Quand il n'y a qu'une fonction sur les molécules à traiter, on pourrait dire que les organolithiens sont comme des organomagnésiens2.0, (même chose, mais en mieux...)
Outre l'efficacité, il y a sans doute comme avantage la facilité d'utilisation accrue, mais comme inconvénient (peut-être) un coût supérieur.

Mais sur des molécules complexes, il peut y avoir des attaques parasites spécifiques que l'un ou l'autre permet d'éviter. Je ne suis pas un expert, mais il me semble que les organomagnésiens n'attaquent que peu les halogénures... Il doit y avoir d'autres exemples en sens inverse

[Sethy]

Attention quand même avec tBuLi. L'encombrement stérique est très important et ses capacités de nucléophile en sont d'autant diminué, d'autant que son caractère basique est lui renforcé.

On peut plus comparer nBuLi et sBuLi a un organomagnésien que tBuLi.

[Madlife]

D'accord merci pour vos réponses et merci pour le conseil pour le tBuLi, je le garderai en réserve pour une E2 du coup

Bonne journée !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonsoir.

D'accord merci pour vos réponses et merci pour le conseil pour le tBuLi, je le garderai en réserve pour une E2 du coup

C'est un peu violent pour une E2. C'est une base très forte. De plus, le tBuLi doit être utilisé dans des conditions strictement anhydre et sous atmosphère inerte car il réagit violemment à l'air.