Réactions - esters - isomères

[joannemolisso]

Bonjour, cela peut sembler abusé de ma part mais j'ai aussi du mal dans ce problème de chimie.

1. Un alcool (A) donne après une série de réactions d’abord l’acide propanoïque (B) puis le chlorure de propanoyle (C).
a) Ecrire la formule de (A) et donner sa classe.
b) Ecrire les équations des différentes réactions, permettant d’atteindre (C) à partir de(A).

2. (C) réagit avec un alcool à chaîne carbonée saturée et donne un ester (D) de masse molaire 116g.mol–1.
a) Trouver la formule brute de l’alcool.
On donne eng.mol–1 : C:12 H:1 Cl:35.5 et O:16
b) Donner les formules des isomères de l’alcool et les formules correspondantes de (D).

3. Ecrire l’équation de la réaction qui permet d’obtenir, à partir de (C), le N-éthylpropanamide.

J'ai penser au fait que c'est une estérification au tout début mais comme on le sait bien une estérification faut avoir comme réactifs un acide carboxylique ainsi qu'un alcool. Dans cet exercice, on a comme réactifs un alcool et on obtient un acide carboxylique.

Je ne vois pas du tout par où commencer, et comment arriver à une solution concernant ce problème
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[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,

#1:
on part d'un alcool (A) pour former un acide propanoique (B). Connais-tu des réactions qui transforme un alcool en acide carboxylique?
A ton avis, vu qu'on a un acide carboxylique B à 3 carbones (acide propanoique), l'alcool de départ A comportait combien de carbones? donc son nom est? et l'alcool est de quelle classe (primaire, secondaire ou tertiaire)?
Une fois que tu as décoincer cette étape, la conversion d'un acide carboxylique B en sont dérivé chlorure d'acide C ne devrait pas te poser de souci.

#2:
chlorure d'acide + alcool donne un ester + HCl. En écrivant une équation bilan tu peux facilement remonter à la nature de l'ester car tu as les masse molaire de tous les composés.

#3
chlorure d'acide + ? donne un amide.
pas d'idée sur la nature du réaction.

un conseil général, dessine les équations réactionnelles de chaque étape, ça t'aideras à mieux visualiser le problème.

[joannemolisso]

Bonjour à toi, je vais faire de mon mieux en me basant sur vos astuces. On va procéder par étape si cela vous convient.
Je procède par étape comme ça s'il y a une erreur, on aura pas a refaire tout l'exercice et ce sera plus simple il me semble.

1) a) Personnellement, je connais pas de réaction qui transforme un alcool en acide carboxylique, si c'est le cas alors je ferai quelques recherches sur internet afin de mieux comprendre ce phénomène.

Sinon, je crois bien qu'il s'agit d'un un propanol, d'un alcool primaire: CH3 - CH2 - CH2 - OH.
J'ai pensé comme l'acide propanoïque présente 3 carbones alors l'alcool en est de même d'ou le propanol.

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,

oui - si tu as l'acide propanoique le plus évident est de commencer depuis le propan-1-ol ( = propanol).
la différence entre le propanol et l'acide propanoique, c'est le degré d'oxydation du C qui porte la fonction. dans le cas de l'alcool, de DO est de -I alors qu'il est de +III dans le cas de l'acide.
Pour convertir l'alcool en acide, il faut donc faire une réaction d'oxydation (je te laisse te renseigner sur ce type de transformations.)
Ensuite, tu passes de l'acide au chlorure d'acide en traitant avec du chlorure de thionyle. c'est un agent de chloration classique pour ce type de réaction.

#2
tu fais une réaction d'estérification en faisant réagir le chlorure d'acide C avec un alcool de masse molaire inconnue (appelons le R-OH).
l'équation de réaction est :
CH3-CH2-COCl + R-OH => CH3-CH2-COOR + HCl
vu qu'on te donne la masse molaire de l'ester formé et que l'on donne aussi les masses molaires des atomes (C, H, O, Cl) par simple soustraction tu peux remonter à la masse molaire du fragment R contenu dans l'ester (en donc en ajoutant la masse molaire de O et H tu remontes à la masse molaire de l'alcool de départ R-OH)

une fois que tu as fait ça le reste sera une promenade de santé
bon courage.
CN

[A voir en vidéo sur Futura]

[joannemolisso]

Bonjour,

Je suis vraiment navrée, mais j'ai du mal à saisir tout ça. Et cela me fait mal au coeur, étant donné que vous vous êtes donné tant de mal

1)a) C'est donc bien un propanol et on notera que c'est un alcool primaire.

Si j'en crois mes recherches, surtout basés sur http://travaux.eleves.ensc-rennes.fr...oxydation.html on constatera que grâce aux ions de permanganates on passe de l'alcool a l'acide carboxylique.

Je suis toute perdue et surtout navrée de ne pas être plus douée à ce niveau là.

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
pas de souci.
ci-joint une image qui résume tout et te donnera la solution.

[joannemolisso]

Merci pour votre compréhension, j'apprécie énormément cela.

En ce qui concerne le fichier pdf associé, il est bien marqué " Pièces jointes en attente de validation" et du coup je ne peux pas y avoir accès là tout de suite semble t-il.

J'ai hâte d'y avoir accès ^^

[CN_is_Chuck_Norris]

oui - il faut qu'un modo passe par là et la valide il me semble.
ça sera bientôt dispo.
A+
CN

[joannemolisso]

Merci pour ce document bien utile, et pour votre aide si précieuse afin de résoudre ce petit problème farfelu.

Alors je vais essayer de répondre aux questions tout en me basant sur ce fichier dont vous avez eu l'amabilité de partager, afin d'être sure d'avoir tout compris.
Et j'aurais quelques petites questions ^^

1)

a) Tout d'abord on aura une oxydation du propanol (alcool primaire) qui va donner un acide propanoïque.

b) Ensuite, sous l'effet du SOCL2 l'acide propanoïque va donner du chlorure de propanoyle.
Est ce que le SOCL2 c'est par une certaine formule ou bien l'as t-on trouver nous memes?

2)

a)Le chlorure de propanoyle réagit avec un alcool, ce qui donne du propanoate.
Sur le document, j'ai bien saisis cela mais comment avez vous pensez à mettre R-OH c'est a dire j'aurais carrément oublié le radical, mais peut être que grâce a vous je ferai encore plus attention à l'avenir.

b) J'ai bien compris les formules des isomères, et du propanoate.

3) Par contre dans la dernière equation concernant le N-éthylpropanamide vous avez mis dans l'équation du NH2 alors que là il s'agit un N-ethyl c'est a dire qu'il n'est pas censé avoir 2 liaisons d'hydrogènes mais soit deux ou encore une mais probablement pas deux d'après mes connaissances acquises biensur.

[HarleyApril]

Bonsoir

SOCl2 est le chlorure de thionyle, c'est un réactif assez souvent utilisé pour convertir un acide en son chlorure.

La formule générale d'un alcool, c'est ROH. D'où l'introduction du R.

L'éthyl propanamide sera obtenu par condensation du chlorure de propanoyle et de l'éthylamine de formule CH3CH2NH2

Cordialement

[joannemolisso]

Bonjour,

merci a vous deux pour votre aide si précieuse, je commence a mettre les points sur les i.

Voilà, maintenant j'ai compris le problème et je serai capable de le résoudre si un même genre de problème tombe dans les examens.

Sur ce, passez un bon week end