Réactions et isomères

[Evandar29]

Bonjour a tous,

Je coince dès la 2eme question de mon exercice de chimie :

CHIMIE1.png


En fait, il y'a plusieurs choses que je ne comprends pas : Quelles sont les diffirences provoquées par la presence de lumiere et un solvant polaire/apolaire ?
Pour la lumiere, j'aurai tendance a penser a un changement de E vers Z ou l'inverse et le principe "like dissolves likes" mais dans ce cas alors il n'y aura pas de réaction dans un des cas et l'exercice n'aurait aucun sens non ?

J'ai réussi la question 1, mais lors de la 2a), je ne vois pas du tout ce que serait la réponse.

Pour moi, les seuls réactifs possibles sont :
CHIMIE2.png

ou :

cHIMIE3.png


Mais je ne vois pas comment on peut avoir deux isomères de positions différents ET 2 autres produits differents correspondants a l'isomere de position majoritaire ...



Si quelqu'un peut m'aider ca m'aiderait grandement,

Merci d'avance, et joyeux noel a tous
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[HarleyApril]

Bonjour

En l'absence de lumière et dans un solvant polaire, tu as une réaction ionique : addition de H+ (le carbocation le plus stable se forme) puis de Br-
En présence de lumière et dans un solvant apolaire, tu as une réaction radicalaire : Br. attaque

Ton groupement isopropyle a une stéréochimie particulière. Si la réaction se fait du même côté ou de l'autre, tu n'as pas les mêmes diastéréo-isomères ...

Quant à ta suggestion de double liaison E dans un cycle à 5, je te laisse méditer sur les tension de cycle qui en résulteraient

cordialement

[Evandar29]

D'accord, merci beaucoup

Mais alors, pour la 3°)a), le Br attaque, est il donc possible d'avoir ceci :

[Evandar29]

Personne ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Evandar29]

Ou alors peut etre ca ? :



J'ai beau relire mes cours, j'ai dû mal a comprendre l'addition radicalaire ...

[Evandar29]

Quelqu'un peut juste confirmer ou pas si c'est bon ?

[ZuIIchI]

OK alors je vais reprendre du début pour être clair.

HBr se comporte différemment avec les alcènes selon qu'il est exposé ou non à une certaine lumière.

Si il n'y est pas exposé il se comporte comme un acide genre HCl et la réaction aboutit à un produit Markovnikov. Au cours de cette réaction il y a formation d'un carbocation : 2 possibilités sont envisageables mais on ne retient que la plus stable qui donnera a fortiori un produit très majoritaire.

Si HBr est exposé à un rayonnement il induit une réaction radicalaire. Cette réaction aboutit à un produit anti-Markovnikov, c'est l'effet Kharasch. Pour éviter de réécrire les explications et avoir à redessiner les schéma regarde ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/ethyled.htm Les 2 types de réaction y sont bien détaillés.

Après tu devrais pouvoir être sûr de la formule deS produitS à nous proposer pour chaque réaction.