Passer de l'eugénol à la vanilline

[invite43b76b69]

Bonjour à tous.

Tout d'abord, je tiens à vous preciser que je ne suis pas du tout chimiste. Il ne me reste que de lointoines notions de chimie du lycée. vous comprendrez pourquoi je vous dis ça par la suite.

Ensuite, j'ai fais quelques recherches sur la vanilline sur le forum mais je n'ai pas su trouver, ou chercher ni comprendre les résultats à ma demande.

Enfin, voici mon ennoncé: Je suis actuellement en posséssion d'eugenol pur à plus de 99% et je voudrais en modifier les propriétés pour donc obtenir de la vanilline. J'ai fais quelques recherches qui montrent qu'il faut passer par au moins 3 étapes si ce n'est 4 pour se faire.
Seulement voila, par rapport à ce que j'ai vu, je sais qu'il me faut de l'hydroxyde de potassium pour obtenir de l'isoeugenol. (1ere étape) mais ensuite je bloque.

Donc, en disant que je possède 1kg d'eugenol, quels sont les différents produits (et en quelle quantité) dont j'aurais besoin pour obtenir pour obtenir la vanilline.

Bien sûr, je me doute qu'il faut du matériel adéquat mais je pense que je peux en trouver.

Merci pour votre soutient.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il ne va pas suffire d'avoir les réactifs, il te faudra aussi le matériel, les solvants et ... le savoir faire.
Ajoutons également les notions de sécurité élémentaires pour les manipulations chimiques.
Ce genre de chose ne peut se faire qu'en laboratoire.

Cordialement

[invite43b76b69]

Hey hey hey, merci d'avoir répondu HarleyApril,

Disons que je m'en doutais un peu. J'ai pensé que ça allait juste être moins compliqué, un peu comme une recette de cuisine où quand tes ingrédients sont bien mélangés, on obtient le bon résulat final. C'est à peu près ça c'est sur, mais le matériel n'est pas le même. Et les ingrédients plus dangereux peut être.

Merci bien pour la réponse.

[invitebdffca3e]

Bonsoir
Alors sans même parler de solvant ou de verrerie, tout ça me semble compliqué.
La première réaction, je ne connaissais pas mais apparemment ça se fait juste avec de la soude (en quantité catalytique ?). Bref, pas chère, facile à faire.
C'est la seconde étape qui bloque. Il y a surement d'autres moyen mais je ne connais que 3 façons de réaliser une coupure oxydante.

* OsO4 + un co-oxydant (H2O2 ou autre) le problème de OsO4 c'est que "l'inhalation même à des concentrations trop faibles pour en percevoir l'odeur peut entraîner des lésions graves de la peau, des yeux et des voies respiratoires, amenant à des œdèmes aux poumons, et causer la mort". Sans même parler des 800€ qu'il faut sortir pour en avoir 10g.
--> NON

*Ozonolyse réductrice : comme son nom l'indique il te faut de l'ozone et du zinc. Le zinc c'est facile mais l'ozone je ne pense pas qu'on puisse en avoir en tant que particulier.
--> NON

*KMnO4 + H2SO4 : Bon le permanganate on peut en avoir, l'acide sulfurique aussi c'est pas un problème. Par contre il faut chauffer ce joli mélange et là tu as intérêt à savoir ce que tu fais... C'est une oxydation bien violente, je me demande si ton etheroxyde va tenir :/
Bon, admettons que ça marche. Tu vas te retrouver avec un acide carboxylique et pas avec un aldéhyde (avec KMnO4, aucune chance de s’arrêter à l'aldéhyde). Et là il te faut un réducteur pas trop fort (le DIBAL-H ça doit passer) pour finir la synthèse.

Bref j'ai jamais vu quelqu'un faire une coupure oxydante chez lui et même si on peut oxyder facilement avec des produits de la vie courrante, les réducteurs ça cours pas les supermarché :/
Désolé mais ça me semble compliqué comme ça, essaye peut être de trouver une autre voie de synthèse. Après si tu as accès à un labo c'est bien faisable.
Bonne soirée;
Max


EDIT :
J'avais pas vu le phénol, il faut le protéger d'abord sinon il va se faire oxyder aussi !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite718cec2d]

Bonjour,

Comment as tu réussi a te procurer l’eugénol? Ça fait longtemps que j'en cherche... (réponse en MP stp)

Pour la première réaction, je ne pense pas que la soude seule suffise, des ions fer sont souvent utilise pour generer les radicaux et il faut chauffer fort, mais des protocoles existes.

Pour la deuxieme etape, c'est une autre affaire, mais des solutions existe comme la voie enzymatique:
https://www.researchgate.net/figure/...ruginosa-ISPC2

ou alors avec du nitrobenzene :
http://www.sciencemadness.org/talk/v....php?tid=10132

Cependant il te faudra purifier correctement ton produit et je pense pas que ça soit rentable sachant que la vanilline est facilement accessible...

Cordialement,
Kimist.