Ribose - fonction aldéhyde

[Klownerz]

Bonjour,

Dans mon cours, je viens d'apprendre qu'un ose etait un composé non ramifié dont tous les carbones, sauf un qui porte une fonction carbonyle, portent une fonction alcool. A titre d'exemple on m'a donné le ribose, or dans la formule semi developpé on ne voit pas le groupe carbonyle.. on voit simplement que le C1' et le C4' sont reliés tous les deux à un O, mais c'est tout...

J'ai vraiment l'impression de poser une question stupide mais vraiment je trouve ca bizzare. Merci de votre aide.
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[HarleyApril]

bonsoir

Dans la formule que tu décris, la fonction aldéhyde est masquée sous forme d'hémiacétal.
Regarde la forme ouverte du ribose, tu y verras l'aldéhyde
https://fr.wikipedia.org/wiki/Ribose

cordialement

[Klownerz]

Bonjour,

Tout d'abord merci de m'avoir répondu.
Cependant, ceci reste encore flou dans ma tête, pourquoi utiliser une forme (la forme hémiacétal) qui tend a dissimulé la réelle forme de la molécule, a quoi cela peut-il bien servir?

En outre, d'apres Wiki, la forme hémiacétal serait un groupe issu de la reaction entre un alcool et une aldhéyde. Or dans ce groupe n'apparait pas la double liaison, de plus de ce que je comprends de ta reponse le ribose sous forme ouverte et sous forme hémaciétal c'est la meme chose (qu'un probleme de representation) donc comment cela peut il etre la meme molecule??

Cordialement,

[supermaxoo]

Bonjour,
On représente la forme cyclique tout simplement parce que c'est elle qui prédomine et que l'on observe.
Les mêmes formes existent pour le glucose et là c'est pire : la forme linéaire (non cyclique) représente moins de 1% des isomères, les 99% restants sont sous formes cycliques.

En fait la forme linéaire présente 2 fonction chimies qui peuvent réagir entre elles : l’alcool et l'aldéhyde. La réaction donne une nouvelle fonction chimique appelée hémiacétal :

[A voir en vidéo sur Futura]

[Ohmaxwell]

Hello,

Pour compléter la réponse du dessus, la formation d'un cycle à 5 dans ce cas, diminue l'énergie de la molécule, qui est donc plus stable. On observe ceci pour les 4- ou 5-hydroxyaldéhydes, dont font notamment partie les pentoses (ribose, fructose, etc.) et les hexoses (glucose, mannose, etc.), qui forment des hémiacétals cycliques à 5 ou 6 chaînons.

[Amanuensis]

Hmm...

En solution la forme la plus courante est indiquée comme étant le β-ribopyranose (cycle à 6, 5 carbones et un oxygène), alors que la forme couramment représentée est le β-ribofuranose (la forme décrite message #1).

Et les recherches sur la forme adoptée dans un crystal est aussi le pyranose, précisément un mélange de α- et β-ribopyranose.

J'ai l'impression que la représentation la plus courante, en furanose, s'explique seulement par l'histoire et la tradition. Ou peut-être parce que c'est la forme présentée par le ribose dans les ribonucléotides?

[Klownerz]

La réaction donne une nouvelle fonction chimique appelée hémiacétal :
Pièce jointe 345326

Comment ce fais-ce alors que nous puissions encore considerer le ribose sous forme hemiacétal comme un ose puisque la definition meme d'un sucre simple necessite la presence d'une fonction aldehyde?

@Ohmaxwell
Merci c'est très claire

[supermaxoo]

Tout simplement parce que contrairement à bon nombre de réaction chimiques, l'acétalisation est une réaction équilibrée et renversable : oui on a un hémiacétal mais une simple hydrolyse (présence d'eau) permet de retrouver l'aldéhyde : il est toujours là ^^

[Klownerz]

Merci beaucoup pour tout,
Je passe le sujet en resolu