Énantiomèrie

[inviteae891e6a]

Bonjour, je m'exerce en stéréochimie et je bloque sur un exercice...

Pour la première paires de molécule, je trouve bien que c'est énantiomère, RR pour la première, SS pour la seconde. Mais visuellement ces deux molécules ne sont images de l'autre dans un miroir plan, sauf si l'on tourne la molécule de gauche. Est ce que c'est autorisé dans ce genre d'exercice, ou alors il faut considérer les deux molécules tel quel sans les "toucher" ? dans ce cas je ne vois pas de miroir plan...

Pour la seconde paire de molécule, je trouve S/S et R/R, donc énantiomère. Mais je ne trouve pas de miroir plan encore une fois, est ce que c'est ça qui invalide l'énantiomérie, et qui en fait des diastéréoisomères ?

Merci pour votre aide.
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[persona]

Vous pouvez faire toutes les rotations nécessaires pour mieux voir l'image spéculaire (l'image dans un miroir plan). En revanche, vous ne devez rompre aucune liaison.

[inviteae891e6a]

D'accord, donc la rotation me permet de confirmer l'énantiomérie pour la première paire. Pour la seconde, même si les c* sont inversé comme un énantiomère, je ne trouve pas de plan miroir même avec des rotations. J'en déduis donc que c'est diastéréoisomère à cause de cela ? Donc deux molécules qui ont des R/S totalement inversé comme des énantiomères peuvent ne pas l’être si elles n'ont pas de plan miroir, c'est bien ça ?

[invite2d7144a7]

Bonjour,

D'accord, donc la rotation me permet de confirmer l'énantiomérie pour la première paire. Pour la seconde, même si les c* sont inversé comme un énantiomère, je ne trouve pas de plan miroir même avec des rotations. J'en déduis donc que c'est diastéréoisomère à cause de cela ? Donc deux molécules qui ont des R/S totalement inversé comme des énantiomères peuvent ne pas l’être si elles n'ont pas de plan miroir, c'est bien ça ?

Dans la 2ème, seuls 2 C asymétriques sur 6 sont inversés, donc l'expression "Pour la seconde, même si les c* sont inversé comme un énantiomère," est fausse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae891e6a]

Oui, je faisais référence à ceux en couleur... et j'avais oublié les autres ! Merci.

[inviteae891e6a]

Une dernière question, les configurations absolues ne changent jamais quand on tourne une molécule sur elle meme c'est bien ça ?

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Quand on "tourne une molécule", on ne change pas la molécule donc ses propriétés (dont la configuration absolue) restent les mêmes.
Pour passer de l'une à l'autre, il te faut échanger deux groupes (dans les cas simples).

Duke.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Oui, je faisais référence à ceux en couleur... et j'avais oublié les autres ! Merci.

Alors il est inutile de parler d'enantiomères.