Aide réaction Parabase HCl NaNO2

[invite2399216d]

Bonjour,

Voila j'ai un problème , je dois présenter un rapport de stage et il y a une réaction importante dont je n'ai plus aucun souvenir.
Je devais préparer un sel de diazonium pour cela on faisait réagir du " Vinyl Sulfone Para Base Ester " avec HCl et NaNO2, on m'avait expliquer de ne pas ajouter le nitrite de sodium d'un coup
car cela créerais des gaz seulement je ne sais plus lesquelles.
J'ai cherché par moi même, mais appart la température qui trop élévé créer alors du N2, je n'ai rien trouver concernant la vitesse a laquelle est ajouter le NaNO2

Quelqu'un aurait-il la réponse ? merci
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[HarleyApril]

Bonsoir

Procédure bien détaillée pour faire un sel de diazonium avec HCl et NaNO2
http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/p...s/CV7P0508.pdf

Lorsqu'on neutralise le nitrite de sodium, il se forme de l'acide nitreux qui est instable et dismute en NO et NO2. C'est ça les gaz auxquels tu fais allusion.

Cordialement

[moco]

L'article cité par Harley April est très bien fait, mais il est un peu long. Je vais le résumer pour toi.

Il s'agit d'une réaction chimique que produisent les amines aromatiques, comme l'aniline et ses dérivés. On commence par mélanger une solution de HCl et une de nitrite de sodium NaNO₂, toutes deux à températures proches de 0°C. Il se forme la réaction : H⁺ + NO₂^- --> HNO₂. HNO₂ est de l'acide nitreux. C'est un acide peu dissocié, et il est modérément stable aux environs de 0°C. A 20°C, il se décompose rapidement selon : 2 HNO₂ --> H₂O + NO + NO₂.
On n'attend pas. On mélange rapidement cette solution de HNO₂ avec une amine aromatique de formule générale RNH₂. Il se produit une réaction étrange, qui sur le papier forme dans un premier temps R-N=N-OH + H₂O, puis R-N=N-OH réagit avec H⁺ pour former R-N₂⁺ + H₂O. Cet ion R-N₂⁺ est appelé ion diazonium et il est instable, même à près de 0°C. Si on ne le fait pas réagir tout de suite, il se décompose en perdant N₂, et en formant R⁺ qui va former un phénol, ou un chlorodérivé selon les conditions.
Mais la plupart du temps, on mélange sa solution avec une solution contenant un naphthol, ou un phénol ou un de ses dérivés. Et alors la réaction qui se produit provoque la formation d'un colorant superbe et extrêmement puissant, qui est un colorant diazoïque. Et ce colorant est stable à la température ambiante. La particularité de cette nouvelle molécule est qu'elle possède un pont diazo -N=N- entre l'amine de départ et le naphtol ou phénol.