Mésomerie

[invite6c631a21]

Bonjour, j'aurai une question concernant cet exercice. On recherche les schémas n'ayant pas de forme mésomère.


La première n'est pas mésomère, mais la seconde l'est. J'aimerai comprendre pourquoi : si on déplace les éléctrons vers la droite, O possedera 3 doublets non liant, on pourra le considérer comme "n", et sera lié à une liaison simple sigma. Le + et le - des deux schémas seront aussi déplacé vers la droite. Pour le second schéma, on trouvera alors une mésomérie n-sigma-pi, car on peut déplacer le - directement sur la liaison simple, formant une double liaison, on aura alors O(3 doublets), liaison simple, double liaison... d'où la mésomérie. Mais pourquoi pour la première figure ce raisonnement n'est pas valable ? ne peut on pas considéré le + comme une lacune, et auquel cas on aurait la mésomérie "n sigma lacune", càd les doublets non liant du O suivi d'une liaison simple suivi du "+" considéré comme une lacune ?

Ma question serait peut on considéré comme une lacune un + ayant uniquement un seul éléctron absent ? Sachant que dans le second schéma le "-" peut etre déplacé sur la liaison simple pour former une double liaison...

Merci.
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[invite6c631a21]

J'aurai une seconde question, pourriez vous m'expliquer pourquoi ces cycles ne sont pas mésomère ? Aurait t'il fallu qu'il y ai un (+) à l'autre extremité du - pour qu'on puisse placer la double liaison ?
Merci.

[sfnsfn2]

Bonsoir,
un système conjugué peut être :
1) =C-C=
2) X-C= avec X un hétéro-atome avec un DNL comme O, N
3) +X-C= avec +X un atome de charge positive
4) -X-C= avec -X un atome de charge négative

Dans le 1ier cas, le déplacement des électrons est vers le plus attracteurs
Dans le 2ème et le 4ème cas, le DNL et la charge négative ont un effet donneur
Dans le 3ème cas, la charge positive a un effet attracteur

Pour la 1ère molécule, pas de système conjugué.
Pour la 2ème molécule, il ressemble au 2ème cas, l'oxygène donneur devient avec un DNL, une charge positive et une double liaison et le carbone capte les deux électrons de la double liaison et devient chargé négativement.

à toi la troisième ...et le deux cycles

[invite6c631a21]

Bonsoir, merci pour ta réponse.

Pour la première molécule : "Pour la 1ère molécule, pas de système conjugué.", ne peut on pas dire que c'est le 2ème cas/ le 3eme, càd n-sigma-lacune ?
si la double liaison irait vers le O il aurait alors une charge négative, on aurait alors X (le O avec ses 2 DNL de base + 1 issue des 2 éléctrons) -C (le carbone en bas lié au O par liaison simple, les 2 electrons de la double liaison étant absorbé par O) -lacune (le + déplacé vers la droite) ?


Pour la deuxieme molécule je trouve la meme chose

Pour la troisième je déplace le DNL vers O et le (-) vers la droite en tant que double liaison, donnant X-C=, donc 2.

Pour les deux cycles ils sont du 1er cas, personellement je déplacerai les DNL de chacun respectivement vers le coté pour qu'ils forment une double liaison.
Cependant je m'étais trompé, concernant les cycles ont ne me demande pas si ils sont mésomères mais si ils sont aromatiques. La correction m'indique que non. Cependant pour moi avec la formule 4n+2, les deux cycles sont aromatiques... 4n+2 => 4*1+2 => 6, je trouve bien 6 éléctron en jeu dans chaque cycle : premier cycle les 4 electrons des doubles liaison + les 2 electrons du dnl; deuxieme cycle 2 de la double liaison, 2 mis en jeu dans le cycle par O, 2 de la dnl... donc ils sont bien aromatiques pour moi. Merci pour votre aide...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6c631a21]

J'ajoute que j'avais un doute sur le 3eme schéma, il n'a qu'une charge - mais il n'y a pas le "trait" indiquant un dnl... ça pourrait donc etre le 4eme cas ?

[invite6c631a21]

Une dernière chose... "Pour la 1ère molécule, pas de système conjugué." toute la molécule n'est pas conjugué, mais la partie qui nous intéresse est conjugué non ? on a bien le cas "4" avec une charge + suivi d'une liaison simple puis d'une double liaison... J'hésite à considérer le + comme une charge positif, ou comme une lacune, idem pour le - du 3eme schema qu'on peut considéré comme une double liaison si on la décale... Les deux figures sont similaires, donc si l'un est faux l'autre aussi normalement, cependant ma correction m'indique que seul A est fausse...

[sfnsfn2]

J'ajoute quelques choses sur les systèmes conjugués :

1) C=C-C=C
2) X-C=C avec X un hétéro-atome avec un DNL comme O, N
3) +X-C=C avec +X un atome de charge positive
4) -X-C=C avec -X un atome de charge négative