Mésomérie

[invitee8a4e1c6]

bonjour,

j'aimerais savoir pourquoi le doublet de l'azote de cette molécule ci dessous (la pyridine) ne participe pas a la conjugaison?






j'aimerais qu'on puisse m'aider...


merci
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[HarleyApril]

bonsoir
il faut bien voir que les électrons qui sont délocalisés sont au dessus et en dessous du plan moyen de la molécule
pour sa part, le doublet de l'azote est dans le plan
donc, impossibilité géométrique

autre réponse
écris une formule mésomère faisant intervenir le doublet de l'azote
déjà, ton azote sera chargé + ce qui n'est pas favorable
ensuite, tu auras un enchaînement de deux doubles liaisons type allène mais coudé ou une triple liaison coudée
pour finir, tu auras aussi un carbanion
que des choses bien défavorables, n'est-ce pas ?

cordialement

[invitee8a4e1c6]

d'accord je pense avoir compris pour cette molécule

mais par exemple, pour le pyrole (j'ai mis l'image en dessous), il me semble que les électrons du doublets participent à la liaison. pourtant, ils sont situé dans le plan de la molécule...

[invitee8a4e1c6]

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

si tu essayes de mettre les quatre substituants de l'azote, comme en sp3, tu vois que le doublet est hors du plan (mais il n'est pas sp3)
si tu démarres sur un système sp2, les trois substituants (C, C et H) sont dans le plan et la dernière orbitale est une pz perpendiculaire au plan

désolé, même en raisonnant faux, je n'arrive pas à mettre le doublet dans le plan !

cordialement