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Mésomérie



  1. #1
    Lyna34

    Red face Mésomérie

    bonjour,

    j'aimerais savoir pourquoi le doublet de l'azote de cette molécule ci dessous (la pyridine) ne participe pas a la conjugaison?






    j'aimerais qu'on puisse m'aider...


    merci

    -----

    Nos rêves sont à notre portée, encore faut-il accepter de souffrir pour les mériter

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : mésomérie

    bonsoir
    il faut bien voir que les électrons qui sont délocalisés sont au dessus et en dessous du plan moyen de la molécule
    pour sa part, le doublet de l'azote est dans le plan
    donc, impossibilité géométrique

    autre réponse
    écris une formule mésomère faisant intervenir le doublet de l'azote
    déjà, ton azote sera chargé + ce qui n'est pas favorable
    ensuite, tu auras un enchaînement de deux doubles liaisons type allène mais coudé ou une triple liaison coudée
    pour finir, tu auras aussi un carbanion
    que des choses bien défavorables, n'est-ce pas ?

    cordialement

  4. #3
    Lyna34

    Re : mésomérie

    d'accord je pense avoir compris pour cette molécule

    mais par exemple, pour le pyrole (j'ai mis l'image en dessous), il me semble que les électrons du doublets participent à la liaison. pourtant, ils sont situé dans le plan de la molécule...
    Nos rêves sont à notre portée, encore faut-il accepter de souffrir pour les mériter

  5. #4
    Lyna34

    Re : mésomérie

    Nos rêves sont à notre portée, encore faut-il accepter de souffrir pour les mériter

  6. #5
    HarleyApril

    Re : mésomérie

    si tu essayes de mettre les quatre substituants de l'azote, comme en sp3, tu vois que le doublet est hors du plan (mais il n'est pas sp3)
    si tu démarres sur un système sp2, les trois substituants (C, C et H) sont dans le plan et la dernière orbitale est une pz perpendiculaire au plan

    désolé, même en raisonnant faux, je n'arrive pas à mettre le doublet dans le plan !

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura

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